Ningún retrato captura mejor las contradicciones de la diplomacia francesa que Charles Maurice de Talleyrand Périgord (1754–1838), Príncipe de Bénévent de François Gérard. Talleyrand, cuya carrera abarcó el Antiguo Régimen, la Revolución, Napoleón y la Restauración Borbónica, fue llamado por Metternich "el mentiroso más hábil de Europa". El propio retratado una vez comentó: "He vivido", y su reputación como sobreviviente—frecuentemente en el centro de cambios políticos sísmicos—ha hecho que su imagen sea un tema de fascinación y controversia desde entonces. Gérard presenta a Talleyrand en el apogeo de su poder, sentado en una silla de respaldo alto, con una mirada tanto directa como inescrutable.

La mano derecha del Príncipe reposa suavemente sobre documentos oficiales, un sutil guiño a su papel como arquitecto de tratados y acuerdos en la sombra. El lujoso terciopelo rojo y el bordado dorado de su vestimenta señalan su noble nacimiento y los privilegios que recuperó tras la Revolución. La técnica de pincelada fría y precisa del pintor, reminiscentes de los retratos de Napoleón de David, enfatiza la compostura e inteligencia del retratado, mientras que la suave iluminación resalta el famoso pie de Talleyrand, que era deforme—un recordatorio de la fragilidad física que contrasta con su agilidad política.

A diferencia de las representaciones más severas de estadistas de Ingres, Gérard tempera la autoridad con un susurro de ironía. La fecha exacta y las circunstancias de la comisión de este retrato siguen siendo inciertas, pero es típico de las imágenes oficiales producidas en el estudio de Gérard en París para la élite de la Francia napoleónica. Talleyrand, siempre consciente de su imagen, posó para varios retratos; este pudo haber sido destinado a un ministerio gubernamental o a una colección privada. A lo largo de los años, la pintura ha sido exhibida en importantes retrospectivas del trabajo de Gérard, y hoy se reconoce como un documento clave tanto de la carrera del retratado como del artista.

La supervivencia del retrato a través de cambios de régimen y guerras refleja la notable capacidad de Talleyrand para adaptarse y perdurar.