Nessun ritratto cattura meglio le contraddizioni della diplomazia francese di Charles Maurice de Talleyrand Périgord (1754–1838), Principe di Bénévent di François Gérard. Talleyrand, la cui carriera abbracciò l'Ancien Régime, la Rivoluzione, Napoleone e la Restaurazione Borbonica, fu definito da Metternich "il più abile bugiardo d'Europa". Lo stesso soggetto una volta scherzò: "Ho vissuto", e la sua reputazione di sopravvissuto—spesso al centro di cambiamenti politici sismici—ha reso la sua immagine un tema di fascinazione e controversia da allora. Gérard presenta Talleyrand al culmine del suo potere, seduto su una sedia alta, con uno sguardo sia diretto che impenetrabile.

La mano destra del Principe poggia leggermente su documenti ufficiali, un sottile cenno al suo ruolo di architetto di trattati e accordi segreti. Il lussuoso velluto rosso e il ricamo dorato del suo abbigliamento segnalano la sua nascita nobile e i privilegi che recuperò dopo la Rivoluzione. La tecnica di pennellata fredda e precisa del pittore, che ricorda i ritratti di Napoleone di David, enfatizza la compostezza e l'intelligenza del soggetto, mentre la morbida illuminazione attira l'attenzione sul famoso piede deforme di Talleyrand—un promemoria della fragilità fisica che contraddiceva la sua agilità politica.

A differenza delle rappresentazioni più severe di statisti da parte di Ingres, Gérard tempera l'autorità con un sussurro di ironia. La data esatta e le circostanze della commissione di questo ritratto rimangono incerte, ma è tipico delle immagini ufficiali prodotte nello studio di Gérard a Parigi per l'élite della Francia napoleonica. Talleyrand, sempre consapevole della sua immagine, posò per diversi ritratti; questo potrebbe essere stato destinato a un ministero governativo o a una collezione privata. Nel corso degli anni, il dipinto è stato esposto in importanti retrospettive del lavoro di Gérard, e oggi è riconosciuto come un documento chiave sia della carriera del soggetto che dell'artista.

La sopravvivenza del ritratto attraverso cambiamenti di regime e guerre riflette la straordinaria capacità di Talleyrand di adattarsi e resistere.