Nenhum retrato captura melhor as contradições da diplomacia francesa do que Charles Maurice de Talleyrand Périgord (1754–1838), Príncipe de Bénévent de François Gérard. Talleyrand, cuja carreira abrangeu o Antigo Regime, a Revolução, Napoleão e a Restauração Bourbon, foi chamado por Metternich de "o mentiroso mais habilidoso da Europa". O próprio retratado uma vez comentou: "Eu vivi", e sua reputação como sobrevivente—frequentemente no centro de mudanças políticas sísmicas—fez de sua imagem um tema de fascínio e controvérsia desde então. Gérard apresenta Talleyrand no auge de seu poder, sentado em uma cadeira alta, com um olhar tanto direto quanto enigmático.

A mão direita do Príncipe repousa levemente sobre documentos oficiais, um sutil aceno ao seu papel como arquiteto de tratados e acordos nos bastidores. O luxuoso veludo vermelho e o bordado dourado de sua vestimenta sinalizam seu nascimento nobre e os privilégios que recuperou após a Revolução. A técnica de pincelada fria e precisa do pintor, reminiscente dos retratos de Napoleão de David, enfatiza a compostura e inteligência do retratado, enquanto a suave iluminação chama atenção para o famoso pé de Talleyrand, que era deformado—um lembrete da fragilidade física que contrastava com sua agilidade política.

Ao contrário das representações mais severas de estadistas de Ingres, Gérard tempera a autoridade com um sussurro de ironia. A data exata e as circunstâncias da comissão deste retrato permanecem incertas, mas é típico das imagens oficiais produzidas no estúdio de Gérard em Paris para a elite da França napoleônica. Talleyrand, sempre consciente de sua imagem, posou para vários retratos; este pode ter sido destinado a um ministério governamental ou a uma coleção privada. Ao longo dos anos, a pintura foi exibida em importantes retrospectivas do trabalho de Gérard, e hoje é reconhecida como um documento-chave tanto da carreira do retratado quanto do artista.

A sobrevivência do retrato através de mudanças de regime e guerras espelha a notável capacidade de Talleyrand de se adaptar e perdurar.