Cuando Pieter Bruegel el Viejo pintó Cabeza de campesino en 1568, estaba cerca del final de su vida y los Países Bajos estaban al borde de una revuelta contra el dominio español. Lo que hace que esta obra sea notable es que no se trata de una escena grandiosa o una alegoría, sino de un estudio en primer plano del rostro de un solo aldeano, una elección inusual para su época, cuando a los campesinos rara vez se les otorgaba tal dignidad o enfoque en el arte. Los académicos creen que esta pieza es parte de una serie de "tronies" —estudios de carácter— que Bruegel creó como obras preparatorias para sus escenas campesinas más grandes, aunque no hay un registro escrito que confirme esto.

La intimidad y la directividad de la pintura han llevado a algunos a especular que Bruegel la pretendía como una declaración sobre el valor y la individualidad de las personas comunes. El sujeto está atrapado en un momento de quietud, con la mirada ligeramente apartada, los labios entreabiertos como si estuviera a punto de hablar o reaccionar. Las características ásperas, la piel quemada por el sol y la simple gorra lo marcan inconfundiblemente como un hombre de trabajo, no como una figura idealizada. La pincelada de Bruegel es suelta y texturizada, enfatizando la humanidad del retratado en lugar de suavizar las imperfecciones.

A diferencia de las escenas animadas y bulliciosas de La boda campesina, aquí el enfoque está en la vida interior y la presencia. La paleta terrosa y el fondo sombrío dirigen la mirada hacia el rostro, invitando al espectador a considerar los pensamientos y experiencias del campesino, un enfoque que anticipa los retratos psicológicos posteriores de Rembrandt. Los orígenes exactos y la historia temprana de Cabeza de campesino son inciertos, ya que no se registra ninguna comisión o mecenas. Al igual que muchas de las obras más pequeñas de Bruegel, puede haber circulado entre coleccionistas en Amberes antes de ingresar a colecciones públicas siglos después.

La atribución de la pintura a Pieter Bruegel el Viejo a veces ha sido cuestionada, dada la existencia de muchas copias e imitaciones por parte de su hijo, Pieter Brueghel el Joven, y seguidores. Hoy en día, Cabeza de campesino es reconocida como una rara visión del proceso de trabajo de Bruegel y su interés en las vidas de las personas comunes, destacándose de las grandes narrativas de su tiempo.