Lorsque Pieter Bruegel l'Ancien a peint Tête de paysan en 1568, il était proche de la fin de sa vie, et les Pays-Bas étaient au bord de la révolte contre la domination espagnole. Ce qui rend cette œuvre remarquable, c'est qu'il ne s'agit pas d'une scène grandiose ou d'une allégorie, mais d'une étude en gros plan du visage d'un seul villageois — un choix inhabituel pour son époque, où les paysans étaient rarement dotés d'une telle dignité ou d'un tel focus dans l'art. Les chercheurs pensent que cette pièce fait partie d'une série de "tronies" — études de caractère — que Bruegel a créées comme œuvres préparatoires pour ses plus grandes scènes de paysans, bien qu'aucun document écrit ne le confirme.

L'intimité et la franchise de la peinture ont conduit certains à spéculer que Bruegel l'avait conçue comme une déclaration sur la valeur et l'individualité des gens ordinaires. Le sujet est saisi dans un moment de calme, son regard légèrement détourné, les lèvres entrouvertes comme s'il s'apprêtait à parler ou à réagir. Les traits rugueux, la peau bronzée et le simple bonnet le désignent sans équivoque comme un homme de travail, et non comme une figure idéalisée. Le coup de pinceau de Bruegel est lâche et texturé, mettant en avant l'humanité du modèle plutôt que d'atténuer les imperfections.

Contrairement aux scènes animées et grouillantes de Le Mariage paysan, ici, l'accent est mis sur la vie intérieure et la présence. La palette terreuse et l'arrière-plan ombragé attirent le regard vers le visage, invitant le spectateur à considérer les pensées et les expériences du paysan — une approche qui anticipe les portraits psychologiques ultérieurs de Rembrandt. Les origines exactes et l'histoire précoce de Tête de paysan sont floues, car aucune commande ou mécène n'est enregistré. Comme beaucoup des œuvres plus petites de Bruegel, elle a pu circuler parmi des collectionneurs à Anvers avant d'entrer dans des collections publiques des siècles plus tard.

L'attribution de la peinture à Pieter Bruegel l'Ancien a parfois été remise en question, compte tenu de l'existence de nombreuses copies et imitations par son fils, Pieter Brueghel le Jeune, et ses suiveurs. Aujourd'hui, Tête de paysan est reconnue comme un rare aperçu du processus de travail de Bruegel et de son intérêt pour la vie des gens ordinaires, se distinguant des grandes narrations de son époque.