Quando Pieter Bruegel il Vecchio dipinse Testa di contadino nel 1568, era vicino alla fine della sua vita e i Paesi Bassi erano sull'orlo di una rivolta contro il dominio spagnolo. Ciò che rende quest'opera notevole è che non si tratta di una scena grandiosa o di un'allegoria, ma di uno studio ravvicinato del volto di un singolo villager — una scelta insolita per il suo tempo, quando ai contadini raramente veniva concessa tale dignità o attenzione nell'arte. Gli studiosi credono che questo pezzo faccia parte di una serie di "tronies" — studi di carattere — che Bruegel creò come opere preparatorie per le sue scene contadine più grandi, sebbene non ci sia alcun documento scritto che confermi ciò.

L'intimità e la franchezza della pittura hanno portato alcuni a speculare che Bruegel intendesse farne una dichiarazione sul valore e sull'individualità delle persone comuni. Il soggetto è colto in un momento di quiete, con lo sguardo leggermente distolto, le labbra socchiuse come se stesse per parlare o reagire. I tratti ruvidi, la pelle abbronzata e il semplice berretto lo contraddistinguono in modo inconfondibile come un uomo di lavoro, non come una figura idealizzata. La pennellata di Bruegel è sciolta e testurizzata, enfatizzando l'umanità del soggetto piuttosto che nascondere le imperfezioni.

A differenza delle scene vivaci e affollate di Il matrimonio contadino, qui l'attenzione è sulla vita interiore e sulla presenza. La palette terrosa e lo sfondo ombreggiato attirano lo sguardo verso il volto, invitando lo spettatore a considerare i pensieri e le esperienze del contadino — un approccio che anticipa i successivi ritratti psicologici di Rembrandt. Le origini esatte e la storia precoce di Testa di contadino non sono chiare, poiché non è registrata alcuna commissione o mecenate. Come molte delle opere più piccole di Bruegel, potrebbe essere circolata tra collezionisti ad Anversa prima di entrare in collezioni pubbliche secoli dopo.

L'attribuzione del dipinto a Pieter Bruegel il Vecchio è stata talvolta messa in discussione, data l'esistenza di molte copie e imitazioni da parte di suo figlio, Pieter Brueghel il Giovane, e dei suoi seguaci. Oggi, Testa di contadino è riconosciuta come un raro sguardo nel processo lavorativo di Bruegel e nel suo interesse per le vite delle persone comuni, distinguendosi dalle grandi narrazioni del suo tempo.