Cuando Anthony van Dyck llegó a Inglaterra en 1632, rápidamente se convirtió en el pintor preferido de la aristocracia, y pocos retratados eran tan poderosos o controvertidos como Phillip Herbert, 4º Conde de Pembroke. Herbert, favorito tanto de Jacobo I como de Carlos I, era conocido por su temperamento violento: una vez golpeó al Conde de Essex en la cara en la corte en 1621, un incidente que resonó en los rumores de la época. Ser pintado por van Dyck era ser inmortalizado en la cúspide del poder y la moda inglesa, y el retrato de Herbert es tanto una declaración de alianza política como un parecido personal. En Phillip Herbert (1584–1650), 4º Conde de Pembroke, el retratado se presenta con una postura segura, su mirada es directa pero reservada.

Su atuendo es rico pero no ostentoso: una doblet oscura, un cuello de encaje y la insignia de la Orden de la Jarretera, señalando el favor real y un alto cargo. La luz del pintor cae sobre el rostro y las manos de Herbert, atrayendo al espectador hacia la presencia del hombre más que hacia sus adornos. La composición controlada y la percepción psicológica recuerdan a los retratos anteriores de van Dyck de la nobleza genovesa, pero aquí la contención inglesa reemplaza el estilo italiano.

A diferencia de Rubens, quien a menudo llenaba sus lienzos de alegorías, van Dyck se centra en el carácter del individuo, capturando tanto la dignidad como la volatilidad subyacente de su retratado. La historia precisa de la comisión de esta pintura sigue siendo incierta, aunque casi con seguridad formó parte de la gran colección de la familia Pembroke en Wilton House, donde van Dyck pintó a varios miembros de la familia. A lo largo de los siglos, el retrato ha sido atribuido a diversas manos antes de que se llegara a un consenso sobre van Dyck, gracias a su refinada técnica y profundidad psicológica. Hoy en día, se erige como un testimonio de los estrechos lazos entre el arte y el poder en la Inglaterra del siglo XVII, y de la influencia perdurable de van Dyck en el retrato británico.