Quando Anthony van Dyck chegou à Inglaterra em 1632, rapidamente se tornou o pintor preferido da aristocracia, e poucos retratados eram tão poderosos ou controversos quanto Phillip Herbert, 4º Conde de Pembroke. Herbert, favorito tanto de Jaime I quanto de Carlos I, era notório por seu temperamento violento — uma vez, ele golpeou o Conde de Essex no rosto na corte em 1621, um incidente que repercutiu nos rumores da época. Ser pintado por van Dyck era ser imortalizado no auge do poder e da moda inglesa, e o retrato de Herbert é tanto uma declaração de aliança política quanto um retrato pessoal. Em Phillip Herbert (1584–1650), 4º Conde de Pembroke, o retratado se apresenta com uma postura confiante, seu olhar é direto, mas reservado.

Seu traje é rico, mas não ostentoso: uma doblet escura, colarinho de renda e a insígnia da Ordem da Jarreteira, sinalizando o favor real e um alto cargo. A luz do pintor incide sobre o rosto e as mãos de Herbert, atraindo o espectador para a presença do homem, mais do que para seus adornos. A composição controlada e a percepção psicológica lembram os retratos anteriores de van Dyck da nobreza genovesa, mas aqui a contenção inglesa substitui o estilo italiano.

Ao contrário de Rubens, que frequentemente preenchia suas telas com alegorias, van Dyck foca no caráter do indivíduo, capturando tanto a dignidade quanto a volatilidade subjacente de seu retratado. A história precisa da comissão desta pintura permanece incerta, embora quase certamente tenha feito parte da grande coleção da família Pembroke na Wilton House, onde van Dyck pintou vários membros da família. Ao longo dos séculos, o retrato foi atribuído a várias mãos antes que um consenso se estabelecesse em torno de van Dyck, graças ao seu refinado trabalho de pincel e profundidade psicológica. Hoje, ele se ergue como um testemunho dos laços estreitos entre arte e poder na Inglaterra do século XVII, e da influência duradoura de van Dyck na retratística britânica.