Quando Anthony van Dyck arrivò in Inghilterra nel 1632, divenne rapidamente il pittore preferito dell'aristocrazia, e pochi ritratti erano così potenti o controversi come quello di Phillip Herbert, 4° Conte di Pembroke. Herbert, un favorito sia di Giacomo I che di Carlo I, era noto per il suo temperamento violento: una volta colpì il Conte di Essex in faccia alla corte nel 1621, un incidente che fece scalpore nei pettegolezzi dell'epoca. Essere dipinti da van Dyck significava essere immortalizzati all'apice del potere e della moda inglese, e il ritratto di Herbert è tanto una dichiarazione di alleanza politica quanto un ritratto personale. In Phillip Herbert (1584–1650), 4° Conte di Pembroke, il soggetto si presenta con una postura sicura, il suo sguardo è diretto ma riservato.

Il suo abbigliamento è ricco ma non ostentato: un doppio petto scuro, un colletto di pizzo e l'insegna dell'Ordine della Giarrettiera, che segnala il favore reale e un alto ufficio. La luce del pittore cade sul volto e sulle mani di Herbert, attirando lo spettatore verso la presenza dell'uomo piuttosto che verso i suoi ornamenti. La composizione controllata e l'intuizione psicologica richiamano i ritratti precedenti di van Dyck della nobiltà genovese, ma qui la riservatezza inglese sostituisce il flair italiano.

A differenza di Rubens, che spesso riempiva le sue tele di allegorie, van Dyck si concentra sul carattere dell'individuo, catturando sia la dignità che la volatilità sottostante del suo soggetto. La storia precisa del commissionamento di questo dipinto rimane incerta, anche se quasi certamente faceva parte della grande collezione della famiglia Pembroke a Wilton House, dove van Dyck dipinse diversi membri della famiglia. Nel corso dei secoli, il ritratto è stato attribuito a varie mani prima che si raggiungesse un consenso su van Dyck, grazie alla sua raffinata tecnica e alla profondità psicologica. Oggi, si erge come un testimone dei legami stretti tra arte e potere nella Inghilterra del XVII secolo e dell'influenza duratura di van Dyck sul ritratto britannico.