Lorsque Anthony van Dyck arriva en Angleterre en 1632, il devint rapidement le peintre de choix de l'aristocratie, et peu de modèles étaient aussi puissants ou aussi controversés que Phillip Herbert, 4ème Comte de Pembroke. Herbert, un favori de Jacques Ier et de Charles Ier, était notoire pour son tempérament violent : il frappa une fois le Comte d'Essex au visage à la cour en 1621, un incident qui fit grand bruit dans les commérages de l'époque. Être peint par van Dyck était être immortalisé à l'apogée du pouvoir et de la mode anglaise, et le portrait de Herbert est à la fois une déclaration d'alliance politique et un portrait personnel. Dans Phillip Herbert (1584–1650), 4ème Comte de Pembroke, le modèle se tient avec une posture assurée, son regard est direct mais réservé.

Sa tenue est riche mais non ostentatoire : un doublet sombre, un col en dentelle et l'insigne de l'Ordre de la Jarretière, signalant le faveur royal et un haut poste. La lumière du peintre tombe sur le visage et les mains de Herbert, attirant le spectateur vers la présence de l'homme plutôt que vers ses ornements. La composition maîtrisée et l'intuition psychologique rappellent les portraits antérieurs de van Dyck de la noblesse génoise, mais ici la retenue anglaise remplace le flair italien.

Contrairement à Rubens, qui remplissait souvent ses toiles d'allégories, van Dyck se concentre sur le caractère de l'individu, capturant à la fois la dignité et la volatilité sous-jacente de son modèle. L'histoire précise de la commande de cette peinture reste incertaine, bien qu'elle ait presque certainement fait partie de la grande collection de la famille Pembroke à Wilton House, où van Dyck a peint plusieurs membres de la famille. Au fil des siècles, le portrait a été attribué à diverses mains avant qu'un consensus ne se forme autour de van Dyck, grâce à son travail de pinceau raffiné et à sa profondeur psychologique. Aujourd'hui, il se dresse comme un témoignage des liens étroits entre l'art et le pouvoir dans l'Angleterre du XVIIe siècle, et de l'influence durable de van Dyck sur le portrait britannique.