Когда Антони Ван Дейк прибыл в Англию в 1632 году, он быстро стал любимым художником аристократии, и немногие модели были столь же могущественными и противоречивыми, как Филипп Герберт, 4-й граф Пембрук. Герберт, любимец как Якова I, так и Карла I, был известен своим вспыльчивым характером — в 1621 году он ударил графа Эссекса в лицо при дворе, и этот инцидент вызвал широкий резонанс в сплетнях того времени. Быть изображенным на полотне Ван Дейка означало быть увековеченным на пике английской власти и моды, и портрет Герберта является не только заявлением о политическом альянсе, но и личным портретом. На портрете Филиппа Герберта (1584–1650), 4-го графа Пембрука модель стоит с уверенной осанкой, его взгляд прямой, но сдержанный.

Его наряд богат, но не кричащий: темный кафтан, кружевной воротник и знак Ордена Подвязки, указывающий на королевскую милость и высокую должность. Свет художника падает на лицо и руки Герберта, привлекая внимание зрителя к его присутствию, а не к его нарядам. Контролируемая композиция и психологическая проницательность напоминают ранние портреты Ван Дейка генуэзской знати, но здесь английская сдержанность заменяет итальянскую роскошь.

В отличие от Рубенса, который часто заполнял свои полотна аллегориями, Ван Дейк сосредотачивается на характере личности, запечатлевая как достоинство, так и скрытую непостоянность своего модели. Точная история заказа этой картины остается неопределенной, хотя она почти наверняка была частью грандиозной коллекции семьи Пембрук в Уилтон-Хаус, где Ван Дейк писал несколько членов семьи. На протяжении веков портрет приписывался различным художникам, прежде чем консенсус пришел к Ван Дейку, благодаря его утонченной технике и психологической глубине. Сегодня он служит свидетельством тесной связи между искусством и властью в Англии XVII века и долговечным влиянием Ван Дейка на британскую портретную живопись.