Pocos retratos en el Renacimiento disfrutaron de una fama tan inmediata entre los artistas como el Retrato del Conde Baldassare Castiglione de Rafael. La pintura fue tan admirada que tanto Tiziano como Rembrandt le rindieron homenaje en sus propias obras, y Rembrandt incluso hizo varias copias para su estudio personal. Castiglione, por su parte, fue un célebre diplomático y autor, conocido principalmente por su tratado El libro del cortesano, que definió los ideales del perfecto caballero renacentista.

La dignidad serena y la profundidad psicológica del retrato lo convirtieron en un referente para generaciones de pintores y espectadores por igual. Rafael captura a Castiglione en reposo, sentado en una pose de tres cuartos, con una mirada directa pero suave, las manos plegadas con una sutil tensión. La luz suave, casi plateada, cae sobre la doblet de piel del retratado y su gorra negra, enfatizando tanto su estatus como su carácter introspectivo. La paleta contenida y la calma del retratado sugieren los valores de la sprezzatura—gracia sin esfuerzo—que Castiglione mismo describió en sus escritos.

A diferencia de los retratos más formales y rígidos de períodos anteriores, el enfoque de Rafael aquí es íntimo y humano, al igual que lo hizo Leonardo da Vinci en su Retrato de Cecilia Gallerani, centrándose en la vida interior del retratado en lugar de en los adornos exteriores. Las circunstancias exactas de la comisión siguen siendo inciertas, pero el retrato probablemente data de alrededor de 1514-1515, cuando tanto Rafael como Castiglione formaban parte de la vibrante cultura de la corte en Roma. Tras la muerte de Castiglione, la pintura permaneció en su familia antes de pasar por varias colecciones; fue adquirida por el Louvre en el siglo XVII, donde cuelga hoy en día. La obra se erige como un testimonio del estilo maduro de Rafael, marcando un cambio hacia un mayor realismo psicológico en el retrato e influyendo en innumerables artistas que le siguieron.