Pochi ritratti nel Rinascimento godettero di una fama così immediata tra gli artisti come il Ritratto del Conte Baldassare Castiglione di Raffaello. Il dipinto fu così ammirato che sia Tiziano che Rembrandt in seguito gli resero omaggio nelle loro opere, e Rembrandt realizzò anche diverse copie per il suo studio personale. Castiglione stesso era un celebre diplomatico e autore, noto soprattutto per il suo trattato Il Cortigiano, che definì gli ideali del perfetto gentiluomo rinascimentale.

La dignità silenziosa e la profondità psicologica del ritratto lo resero un punto di riferimento per generazioni di pittori e spettatori. Raffaello cattura Castiglione a riposo, seduto in una posa a tre quarti, il suo sguardo diretto ma gentile, le mani incrociate con una sottile tensione. La luce morbida, quasi argentata, si posa sulla giacca di pelliccia del soggetto e sul suo cappello nero, enfatizzando sia il suo status che il suo carattere introspettivo. La tavolozza contenuta e il comportamento calmo del soggetto suggeriscono i valori della sprezzatura—grazia senza sforzo—che lo stesso Castiglione descrisse nei suoi scritti.

A differenza dei ritratti più formali e rigidi dei periodi precedenti, l'approccio di Raffaello qui è intimo e umano, proprio come fece Leonardo da Vinci nel suo Ritratto di Cecilia Gallerani, concentrandosi sulla vita interiore del soggetto piuttosto che sugli ornamenti esterni. Le circostanze esatte della commissione rimangono incerte, ma il ritratto risale probabilmente al 1514-1515, quando sia Raffaello che Castiglione facevano parte della vivace cultura di corte a Roma. Dopo la morte di Castiglione, il dipinto rimase nella sua famiglia prima di passare attraverso diverse collezioni; fu acquisito dal Louvre nel XVII secolo, dove è esposto oggi. L'opera si erge come un testimone dello stile maturo di Raffaello, segnando un passaggio verso un maggiore realismo psicologico nel ritratto e influenzando innumerevoli artisti che seguirono.