Poucos retratos no Renascimento gozaram de uma fama tão imediata entre os artistas como o Retrato do Conde Baldassare Castiglione de Rafael. A pintura foi tão admirada que tanto Tiziano quanto Rembrandt prestaram homenagem a ela em suas próprias obras, e Rembrandt até fez várias cópias para seu estudo pessoal. Castiglione, por sua vez, foi um celebrado diplomata e autor, mais conhecido por seu tratado O Livro do Cortesão, que definiu os ideais do perfeito cavalheiro renascentista.

A dignidade silenciosa e a profundidade psicológica do retrato o tornaram um marco para gerações de pintores e espectadores. Rafael captura Castiglione em repouso, sentado em uma pose de três quartos, seu olhar direto, mas gentil, com as mãos cruzadas em uma sutil tensão. A luz suave, quase prateada, incide sobre a doblet forrada de pele do retratado e seu chapéu preto, enfatizando tanto seu status quanto seu caráter introspectivo. A paleta contida e a calma do retratado sugerem os valores da sprezzatura—graça sem esforço—que Castiglione mesmo descreveu em seus escritos.

Ao contrário dos retratos mais formais e rígidos de períodos anteriores, a abordagem de Rafael aqui é íntima e humana, assim como Leonardo da Vinci fez em seu Retrato de Cecilia Gallerani, focando na vida interior do retratado em vez de nos adornos exteriores. As circunstâncias exatas da comissão permanecem incertas, mas o retrato provavelmente data de cerca de 1514-1515, quando tanto Rafael quanto Castiglione faziam parte da vibrante cultura da corte em Roma. Após a morte de Castiglione, a pintura permaneceu em sua família antes de passar por várias coleções; foi adquirida pelo Louvre no século XVII, onde está exposta hoje. A obra se ergue como um testemunho do estilo maduro de Rafael, marcando uma mudança em direção a um maior realismo psicológico no retrato e influenciando inúmeros artistas que vieram a seguir.