В эпоху Ренессанса немногие портреты пользовались такой мгновенной славой среди художников, как Портрет графа Бальдассаре Кастильоне работы Рафаэля. Эта картина была так высоко оценена, что Тициан и Рембрандт позже отдали ей дань уважения в своих собственных работах, а Рембрандт даже сделал несколько копий для личного изучения. Сам Кастильоне был известным дипломатом и автором, наиболее известным своим трактатом Книга придворного, который определял идеалы идеального ренессансного джентльмена.

Тихая достоинство и психологическая глубина портрета сделали его эталоном для поколений художников и зрителей. Рафаэль запечатлел Кастильоне в момент отдыха, сидящим в трехчетвертной позе, с прямым, но мягким взглядом и сложенными руками, выражающими тонкое напряжение. Мягкий, почти серебристый свет падает на меховую подкладку его дублеты и черную шляпу, подчеркивая как его статус, так и его интроспективный характер. Сдержанная палитра и спокойное поведение сидящего человека намекают на ценности спретзатуры — безупречной грации, которую сам Кастильоне описывал в своих трудах.

В отличие от более формальных и жестких портретов предыдущих периодов, подход Рафаэля здесь интимен и человечен, как это делал Леонардо да Винчи в своем Портрете Чечилии Галерани, сосредотачиваясь на внутренней жизни сидящего, а не на внешних атрибутах. Точные обстоятельства заказа остаются неопределенными, но портрет, вероятно, датируется примерно 1514–1515 годами, когда как Рафаэль, так и Кастильоне были частью яркой придворной культуры Рима. После смерти Кастильоне картина оставалась в его семье, прежде чем перейти через несколько коллекций; она была приобретена Лувром в XVII веке, где и находится сегодня. Это произведение является свидетельством зрелого стиля Рафаэля, отмечая переход к большему психологическому реализму в портретной живописи и влияя на бесчисленное количество последующих художников.