Cuando Mary Cassatt pintó Simone en un Bonete Azul (No. 1) en 1903, ya era reconocida por sus retratos íntimos de mujeres y niños, sin embargo, esta obra se destaca como la primera de al menos dos representaciones conocidas de la misma modelo con el distintivo bonete. La repetición del sujeto, inusual para Cassatt, ha llevado a los estudiosos a especular sobre una conexión personal—posiblemente una amiga de la familia o un pariente—aunque la verdadera identidad de Simone sigue siendo incierta.

La pintura también es notable por haber sido creada durante la última década de la carrera de Cassatt, un período marcado por su lucha con problemas de visión y un creciente interés en las posibilidades expresivas del color y el patrón. El bonete azul en sí se convirtió en un motivo que ella volvería a visitar, sugiriendo su importancia en la visión en evolución de la artista. El lienzo captura un momento tranquilo y contemplativo: Simone, una niña pequeña, está sentada ligeramente de lado, con la mirada baja, el gran bonete azul enmarca su rostro y proyecta una suave sombra. La suave interacción de la luz en sus mejillas y el azul nítido del sombrero atraen la atención del espectador, mientras que la pincelada suelta, casi esbozada, en su vestido y fondo evoca una sensación de inmediatez e intimidad.

La elección de ocultar los ojos de la niña invita al espectador a imaginar su mundo interior, un recurso que Cassatt utilizaba a menudo para sugerir la introspección infantil. A diferencia de los retratos más exuberantes de niños de Renoir, Cassatt aquí prefiere la contención y la sutileza, permitiendo que la tranquila presencia de la modelo llene el espacio. La procedencia precisa de Simone en un Bonete Azul (No. 1) no está completamente documentada, reflejando el destino de muchas de las obras encargadas en privado de Cassatt de este período.

Se cree que permaneció en una colección privada durante gran parte del siglo XX, apareciendo en subastas solo en las últimas décadas a medida que creció el interés por el trabajo tardío de Cassatt. Hoy en día, la pintura es celebrada como un ejemplo de su estilo maduro, caracterizado por armonías de color audaces y un enfoque sensible hacia el retrato. Su lugar dentro de la obra de Cassatt destaca su fascinación perdurable por el mundo de los niños y su capacidad para capturar matices psicológicos efímeros, incluso cuando su propia salud estaba en declive.