Quando Mary Cassatt dipinse Simone in un Bonnet Blu (No. 1) nel 1903, era già rinomata per i suoi ritratti intimi di donne e bambini, tuttavia quest'opera si distingue come la prima di almeno due rappresentazioni conosciute dello stesso soggetto con il distintivo bonnet. La ripetizione del soggetto, insolita per Cassatt, ha portato gli studiosi a speculare su una connessione personale—possibilmente un'amica di famiglia o un parente—anche se la vera identità di Simone rimane incerta.

Il dipinto è anche notevole perché è stato creato durante l'ultima decade della carriera di Cassatt, un periodo segnato dalla sua lotta con problemi di vista e un crescente interesse per le possibilità espressive del colore e del motivo. Il bonnet blu stesso divenne un motivo che lei avrebbe rivisitato, suggerendo la sua importanza nella visione in evoluzione dell'artista. La tela cattura un momento tranquillo e contemplativo: Simone, una giovane ragazza, è seduta leggermente di lato, con lo sguardo abbassato, il grande bonnet blu incornicia il suo viso e proietta un'ombra delicata. Il morbido gioco di luci sulle sue guance e il blu vivido del cappello attirano l'attenzione dello spettatore, mentre la pennellata sciolta, quasi abbozzata, sul suo vestito e sullo sfondo evoca una sensazione di immediatezza e intimità.

La scelta di oscurare gli occhi della ragazza invita lo spettatore a immaginare il suo mondo interiore, un espediente che Cassatt usava spesso per suggerire l'introspezione infantile. A differenza dei ritratti più esuberanti di bambini di Renoir, Cassatt qui favorisce la moderazione e la sottigliezza, permettendo alla presenza tranquilla del soggetto di riempire lo spazio. La provenienza precisa di Simone in un Bonnet Blu (No. 1) non è completamente documentata, riflettendo il destino di molte delle opere commissionate privatamente di Cassatt in questo periodo.

Si crede che sia rimasta in una collezione privata per gran parte del ventesimo secolo, riemergendo all'asta solo negli ultimi decenni man mano che cresceva l'interesse per il lavoro tardivo di Cassatt. Oggi, il dipinto è celebrato come un esempio del suo stile maturo, caratterizzato da audaci armonie di colore e un approccio sensibile al ritratto. Il suo posto all'interno dell'opera di Cassatt mette in evidenza la sua duratura fascinazione per il mondo dei bambini e la sua capacità di catturare sfumature psicologiche fugaci, anche mentre la sua salute stava declinando.