Ninguna otra pintura conocida de El Greco ha generado tanto debate sobre sus retratados como La familia de El Greco. Durante siglos, los eruditos se han preguntado sobre las identidades de las figuras, con algunos sugiriendo que el artista se pintó a sí mismo junto a su hijo Jorge Manuel y otros familiares, mientras que otros abogan por una lectura más simbólica o alegórica. La obra se destaca como un intento raro de El Greco—cuyo verdadero nombre era Doménikos Theotokópoulos—de desviar su mirada de santos y mártires hacia aquellos más cercanos a él, ofreciendo un vistazo al mundo personal del enigmático pintor. En el corazón de la composición, un hombre barbudo vestido de negro, a menudo identificado como El Greco mismo, fija al espectador con una mirada intensa y penetrante.

A su lado se encuentra un hombre más joven, posiblemente su hijo, cuya mano reposa suavemente sobre el hombro del hombre mayor—un gesto que sugiere tanto respeto filial como sucesión artística. Las figuras están dispuestas en un grupo compacto, casi escultórico, con sus formas alargadas y rostros expresivos representados en el inconfundible estilo del artista. La luz fría y plateada que baña sus rostros recuerda la atmósfera espiritual de las pinturas religiosas de El Greco, pero aquí aporta una sensación de intimidad e inmediatez, a diferencia de los retratos familiares más formales de Velázquez o Tiziano. El medio de La familia de El Greco sigue siendo incierto, con algunos expertos proponiendo óleo sobre lienzo mientras que otros sugieren una técnica mixta.

La historia temprana de la pintura es oscura; no hay registro sobreviviente de su comisión o de su paradero durante la vida de El Greco. Resurgió en el siglo XIX, momento en el cual su atribución ya era objeto de debate académico. Hoy en día, se reconoce como un documento único de la vida personal del artista, y ocupa un lugar especial en el estudio del período tardío de El Greco, revelando un lado raro e introspectivo del pintor cuya carrera estuvo dominada por obras religiosas visionarias.