Aucune autre peinture de Fra Angelico n'est aussi énigmatique que Thebaid. Pendant des siècles, les chercheurs ont débattu de savoir si ce panneau encombré et semblable à un bijou était destiné à être un autel, une prédelle ou même une sorte de méditation visuelle pour la dévotion privée. Le sujet même de la peinture est inhabituel : plutôt qu'une seule scène, elle présente une série de récits miniatures, chacun décrivant la vie des premiers ermites chrétiens dans le désert égyptien, un thème rarement traité dans l'art occidental avant ce moment.

Sa mention la plus ancienne connue ne provient pas d'un registre de commande, mais d'un inventaire du XVIe siècle, laissant son contexte original enveloppé de mystère. À première vue, Thebaid est un labyrinthe d'histoires se déroulant à travers un désert rocheux baigné de soleil. Ici, des moines travaillent dans des jardins, prient dans des grottes, s'occupent des malades et enterrent les morts, chaque vignette illustrant la vie austère et communautaire des Pères du Désert. Un moine tire de l'eau d'un puits, un autre lit en solitude, tandis qu'un groupe se rassemble pour la messe sous un autel improvisé.

La structure de la peinture est presque cartographique, invitant le spectateur à errer d'épisode en épisode, tout comme les moines eux-mêmes erraient à la recherche de la perfection spirituelle. Contrairement aux martyrs dramatiques privilégiés par Masaccio ou aux grands décors architecturaux de Gentile da Fabriano, Fra Angelico choisit l'intimité et l'humilité, utilisant des transitions de couleur douces et des reflets dorés délicats pour transmettre la sérénité et la discipline de la vie monastique. Le parcours physique de Thebaid est aussi complexe que son paysage peint. Son attribution à Fra Angelico n'a pas été universellement acceptée avant le XXe siècle, certains chercheurs antérieurs préférant son contemporain Lorenzo Monaco.

Aujourd'hui, la plupart s'accordent à dire qu'il s'agit d'une œuvre précoce, peinte vers 1420, possiblement pour un contexte dominicain compte tenu des propres liens monastiques d'Angelico. Le panneau a passé par plusieurs mains, survivant à des périodes de négligence et à des changements de goût, avant d'entrer dans la collection du Museo di San Marco à Florence, où il est exposé aujourd'hui. En tant que l'une des premières représentations survivantes de la vie monastique dans la tradition occidentale, Thebaid offre une rare fenêtre tant sur les aspirations spirituelles du début de la Renaissance que sur la dévotion personnelle de son peintre.