Nessun altro dipinto di Fra Angelico è così enigmatico come Thebaid. Per secoli, studiosi hanno dibattuto se questo pannello affollato e simile a un gioiello fosse destinato a essere un altare, una predella o persino una sorta di meditazione visiva per la devozione privata. Il soggetto stesso della pittura è insolito: invece di una singola scena, presenta una serie di narrazioni in miniatura, ognuna delle quali ritrae le vite dei primi eremiti cristiani nel deserto egiziano, un tema raramente trattato nell'arte occidentale prima di questo momento.

La sua menzione più antica conosciuta non proviene da un registro di commissione, ma da un inventario del XVI secolo, lasciando il suo contesto originale avvolto nel mistero. A prima vista, Thebaid è un labirinto di storie che si svolgono in un deserto roccioso e illuminato dal sole. Qui, i monaci lavorano nei giardini, pregano nelle grotte, si prendono cura dei malati e seppelliscono i morti, ogni vignetta illustra la vita austera e comunitaria dei Padri del Deserto. Un monaco attinge acqua da un pozzo, un altro legge in solitudine, mentre un gruppo si riunisce per la messa sotto un altare improvvisato.

La struttura del dipinto è quasi come una mappa, invitando lo spettatore a vagare da un episodio all'altro, proprio come i monaci stessi vagavano in cerca di perfezione spirituale. A differenza dei drammatici martiri preferiti da Masaccio o dei grandiosi scenari architettonici di Gentile da Fabriano, Fra Angelico sceglie l'intimità e l'umiltà, utilizzando dolci transizioni di colore e delicati riflessi dorati per trasmettere la serenità e la disciplina della vita monastica. Il viaggio fisico di Thebaid è tanto complesso quanto il suo paesaggio dipinto. La sua attribuzione a Fra Angelico non è stata universalmente accettata fino al XX secolo, con alcuni studiosi precedenti che preferivano il suo contemporaneo Lorenzo Monaco.

Oggi, la maggior parte concorda sul fatto che si tratti di un'opera precoce, dipinta intorno al 1420, possibilmente per un contesto domenicano, date le stesse connessioni monastiche di Angelico. Il pannello è passato attraverso diverse mani, sopravvivendo a periodi di trascuratezza e cambiamenti di gusto, prima di entrare nella collezione del Museo di San Marco a Firenze, dove è esposto oggi. Come una delle prime rappresentazioni sopravvissute della vita monastica nella tradizione occidentale, Thebaid offre una rara finestra sia sulle aspirazioni spirituali del primo Rinascimento che sulla devozione personale del suo pittore.