Nenhuma outra pintura de Fra Angelico é tão enigmática quanto Thebaid. Durante séculos, estudiosos debateram se este painel lotado e semelhante a uma joia foi concebido como um altar, uma predela ou até mesmo como uma espécie de meditação visual para devoção privada. O próprio tema da pintura é incomum: em vez de uma única cena, apresenta uma série de narrativas em miniatura, cada uma retratando as vidas dos primeiros eremitas cristãos no deserto egípcio, um tema raramente abordado na arte ocidental antes deste momento.

Sua menção mais antiga conhecida não vem de um registro de encomenda, mas de um inventário do século XVI, deixando seu contexto original envolto em mistério. À primeira vista, Thebaid é um labirinto de histórias que se desenrolam em um deserto rochoso e ensolarado. Aqui, monges trabalham em jardins, oram em cavernas, cuidam dos doentes e enterram os mortos, cada vinheta ilustrando a vida austera e comunitária dos Pais do Deserto. Um monge tira água de um poço, outro lê em solidão, enquanto um grupo se reúne para a missa sob um altar improvisado.

A estrutura da pintura é quase como um mapa, convidando o espectador a vagar de episódio em episódio, assim como os próprios monges buscavam a perfeição espiritual. Ao contrário dos dramáticos martírios favorecidos por Masaccio ou dos grandiosos cenários arquitetônicos de Gentile da Fabriano, Fra Angelico escolhe a intimidade e a humildade, usando suaves transições de cores e delicados destaques dourados para transmitir a serenidade e disciplina da vida monástica. A jornada física de Thebaid é tão complexa quanto sua paisagem pintada. Sua atribuição a Fra Angelico não foi universalmente aceita até o século XX, com alguns estudiosos anteriores favorecendo seu contemporâneo Lorenzo Monaco.

Hoje, a maioria concorda que é uma obra inicial, pintada por volta de 1420, possivelmente para um contexto dominicano, dado os próprios laços monásticos de Angelico. O painel passou por várias mãos, sobrevivendo a períodos de negligência e mudanças de gosto, antes de entrar na coleção do Museo di San Marco em Florença, onde está exposto hoje. Como uma das primeiras representações sobreviventes da vida monástica na tradição ocidental, Thebaid oferece uma rara janela tanto para as aspirações espirituais do início do Renascimento quanto para a devoção pessoal de seu pintor.