Quando Amedeo Modigliani dipinse Lolotte nel 1917, si trovava nel bel mezzo del suo periodo più febbrile e produttivo, lavorando nel cuore bohémien di Montparnasse. Ciò che rende questo ritratto particolarmente intrigante è l'incertezza duratura sull'identità reale della modella: "Lolotte" è considerato un soprannome, ma gli studiosi discutono ancora se fosse un'amica intima, una modella o semplicemente una delle molte giovani donne che passarono dallo studio di Modigliani durante quegli anni turbolenti. Il dipinto emerse in un momento in cui Modigliani stava ridefinendo il ritratto moderno, privandolo di dettagli per concentrarsi sull'essenza dei suoi soggetti.

In una lettera del 1917, il poeta Jean Cocteau descrisse i modelli di Modigliani come "fantasmi vestiti di carne", una frase che sembra perseguitare quest'opera enigmatica. In Lolotte, la modella guarda verso l'esterno con il collo allungato e gli occhi a mandorla, così caratteristici dei ritratti di Modigliani. Il suo viso, simile a una maschera e sereno, galleggia sopra un corpo reso con linee semplificate e toni attenuati, attirando l'attenzione dello spettatore sulla sua espressione incomprensibile. L'assenza di dettagli sullo sfondo concentra tutta l'attenzione sulla modella, mentre la leggera inclinazione della sua testa e la delicata curva delle sue labbra suggeriscono sia vulnerabilità che autocontrollo.

A differenza dell'intensità psicologica che si trova nei ritratti di Picasso della stessa epoca, l'approccio di Modigliani è più silenzioso, invitando alla contemplazione piuttosto che alla confrontazione. I piani piatti e i contorni ritmici del dipinto richiamano l'influenza della scultura africana, che Modigliani ammirava e collezionava. La storia fisica di Lolotte rimane piuttosto oscura, come nel caso di molte opere di Modigliani di questo periodo, che spesso venivano scambiate tra amici o vendute per pagare debiti. Non è registrato se questo dipinto facesse parte dell'unica esposizione personale dell'artista a Parigi nel 1917, che fu famosa per essere stata chiusa dalla polizia nel giorno dell'apertura per indecenza.

Oggi, Lolotte è riconosciuta come un esempio quintessential dello stile maturo di Modigliani, una testimonianza della sua breve ma influente carriera prima della sua prematura morte nel 1920. La sua posizione attuale non è ampiamente pubblicizzata, ma continua a essere ricercata da collezionisti e musei per la sua intensa quiete e l'aria di mistero che circonda sia l'artista che la modella.