Pochi ritratti di Filippo II di Spagna furono dipinti da vivo dopo la sua morte nel 1598, eppure nel 1628, quasi tre decenni dopo, Peter Paul Rubens creò questa straordinaria somiglianza mentre si trovava in una missione diplomatica a Madrid. Rubens, inviato dall'Infanta Isabella per negoziare la pace tra Spagna e Inghilterra, si trovò circondato da immagini del potere asburgico. Studiò ritratti precedenti di Tiziano e Sofonisba Anguissola, utilizzandoli come fonti per ricostruire i tratti del defunto re.

Questo dipinto rappresenta un raro esempio di un artista che reimmagina l'immagine di un monarca per scopi politici e dinastici molto tempo dopo la morte del soggetto. Rubens presenta Filippo II in armatura, lo sguardo del monarca è fermo e distante, la sua mano destra poggia sull'elsa della spada, un gesto che parla di autorità e vigilanza. L'armatura da parata nera e dorata brilla sotto una luce fresca e controllata, enfatizzando sia il ruolo marziale del re che la sua cupa pietà. Dietro di lui, una tenda cremisi e un accenno a una colonna evocano la grandezza e la stabilità della corte spagnola.

A differenza del Ritratto di Filippo II di Tiziano, più morbido e introspettivo, la versione di Rubens è tutta incentrata sull'immagine pubblica: il re come guardiano eterno dell'impero, anche oltre la tomba. La pennellata energica del pittore, specialmente nei riflessi su acciaio e velluto, infonde un senso di immediatezza in quello che è, in sostanza, un'icona postuma. La storia precoce del dipinto non è completamente documentata, ma probabilmente fu commissionato dalla corte spagnola come parte delle attività diplomatiche di Rubens. Durante i suoi mesi a Madrid, Rubens produsse diversi ritratti della regalità spagnola, contribuendo a rafforzare la legittimità asburgica in un periodo di incertezza politica.

Nel corso dei secoli, versioni e copie proliferarono, attestando la domanda duratura per l'immagine di Filippo. Oggi, il Ritratto di Filippo II di Spagna è riconosciuto come una testimonianza della capacità di Rubens di fondere la grandezza degli Asburgo con il dinamismo dello stile Barocco, e continua a plasmare il modo in cui immaginiamo il monarca più potente della sua epoca.