Quando Amedeo Modigliani dipinse Donna rossa con un pendente nel 1918, stava vivendo l'ultimo, febbrile capitolo della sua breve vita a Parigi. Questo fu un periodo caratterizzato sia da intensa creatività che da tumulto personale: Modigliani, già gravemente malato di tubercolosi, stava producendo ritratti a un ritmo notevole, spesso dipingendo i suoi modelli in una sola seduta. L'identità della modella rimane un mistero, alimentando le speculazioni tra studiosi e collezionisti.

Alcuni hanno suggerito che potesse essere una delle amanti o delle amiche più intime dell'artista, ma non sono emerse prove concrete. Il fascino del dipinto è accentuato da questa incertezza, invitando gli spettatori a cercare indizi nello sguardo e nei gioielli della donna. La donna è seduta dritta, i suoi capelli color fiamma incorniciano un volto rappresentato con le caratteristiche allungate e gli occhi a mandorla che sono la firma di Modigliani; occhi che, in questo caso, sembrano galleggiare da qualche parte tra introspezione e distacco. Attorno al suo collo pende un pendente, la cui forma semplice è accentuata dalla composizione altrimenti spoglia.

Questa collana, un motivo ricorrente nei ritratti di Modigliani, richiama l'attenzione sulla sua vulnerabilità e individualità, suggerendo forse un simbolo di affetto o di memoria. Lo sfondo, ridotto a piani di colori smorzati, spinge la figura in avanti, isolandola in uno spazio che sembra sia intimo che distante. A differenza dell'intensità psicologica dei ritratti di Pablo Picasso della stessa epoca, l'approccio di Modigliani ammorbidisce e stilizza, creando una sensazione di calma che è unicamente sua. Donna rossa con un pendente appartiene a una serie celebrata di ritratti femminili che Modigliani produsse alla fine degli anni '10, molti dei quali furono esposti nella sua unica mostra personale durante la vita a Parigi nel 1917.

La provenienza iniziale del dipinto è incerta, poiché i registri di questo periodo sono incompleti, ma opere come questa passarono spesso per le mani di commercianti parigini prima di entrare in collezioni private. Oggi, il dipinto è riconosciuto come un esempio quintessential dello stile maturo di Modigliani, caratterizzato dalla sua linea lirica e dalla palette contenuta. La sua posizione attuale non è ampiamente pubblicizzata, tipico per opere la cui proprietà è privata o il cui medium non è documentato.

Come gran parte della produzione di Modigliani, il viaggio del dipinto riflette quello dell'artista: segnato da movimento, mistero e una fascinazione duratura.