엘 그레코의 그림 중 성 시몬(오비에도)만큼 멀리 여행한 작품은 드물다. 이 작품은 스페인에서 시작되었지만, 이제는 예술가가 정착한 톨레도에서 멀리 떨어진 곳에 있다. 이 작품은 1590년경에 그려진 유명한 사도 시리즈 중 하나로, 한때 오비에도의 산 페드로 교회의 높은 제단을 장식했던 의뢰 작품이다.

수세기 동안 이 캔버스들은 흩어져 각기 다른 운명을 맞이했으며, 일부는 잃어버리고, 일부는 개인 소장품이 되었고, 이 작품처럼 박물관 컬렉션에 보존되었다. 이 시리즈는 각 사도가 개별적으로 묘사되면서도 신비로운 형제애의 일원임을 분명히 드러내는 비전의 통일성으로 주목받는다. 성 시몬(오비에도)는 사도가 내면의 평온한 순간을 포착하고 있다. 시몬은 때때로 열심당원으로 불리며, 그의 순교의 도구인 톱을 가슴에 꼭 쥐고 있는 모습으로 그려진다.

그의 위를 바라보는 시선과 길고 표현력이 풍부한 손은 엘 그레코의 상징으로, 그는 종종 이러한 제스처를 사용하여 영적인 갈망을 암시했다. 배경은 폭풍우가 몰아치는 추상적인 하늘로, 인물을 관객의 공간으로 밀어내고 있다. 티치아노나 수르바란의 보다 절제된 사도들과 비교할 때, 엘 그레코의 시몬은 불안하고 탐색하는 모습으로, 그의 특징은 내면의 불꽃에 의해 밝혀져 전체 구성에 생명을 불어넣고 있다. 이 그림이 오비에도에서 현재의 집으로 이동한 여정은 엘 그레코의 죽음 이후 몇 세기 동안 스페인 종교 예술의 혼란을 반영한다.

초기 소유권에 대한 기록은 희박하지만, 이 사도 시리즈는 19세기에 분할되었고, 교회의 보물이 판매되거나 이전된 것으로 알려져 있다. 성 시몬(오비에도)는 여러 손을 거쳐 지나가며 방치와 재발견의 시기를 견뎌냈고, 결국 공공 컬렉션에 들어가 엘 그레코의 후기 스타일의 증거로 남아 있다. 오늘날 이 작품은 예술성뿐만 아니라 한때 통일된 주기의 희귀한 생존자로서, 16세기 말 스페인의 신앙 실천과 예술적 야망을 엿볼 수 있는 창으로 평가받고 있다.