Poche opere di El Greco hanno viaggiato così lontano come San Simón (Oviedo), che iniziò la sua vita in Spagna ma ora risiede lontano dalla Toledo adottata dall'artista. Quest'opera fa parte di una celebre serie di apostoli dipinta intorno al 1590, un incarico che un tempo adornava l'altare maggiore della Chiesa di San Pedro a Oviedo. Nel corso dei secoli, queste tele sono state disperse, i loro destini divergendo: alcune andate perdute, altre in mani private, e altre, come questa, conservate in collezioni museali.

La serie è notevole per la sua unità di visione: ogni apostolo rappresentato come un individuo, ma indiscutibilmente parte di una fratellanza mistica. San Simón (Oviedo) cattura l'apostolo in un momento di calma introspettiva. Simón, a volte chiamato il Zelota, è mostrato mentre tiene una sega—lo strumento del suo martirio—stretta contro il suo petto. Il suo sguardo rivolto verso l'alto e le sue mani allungate ed espressive sono marchi di fabbrica di El Greco, che spesso usava tali gesti per suggerire un desiderio spirituale.

Lo sfondo è un cielo tempestoso e astratto, che spinge la figura nello spazio del pubblico. Rispetto agli apostoli più contenuti di Tiziano o Zurbarán, il Simón di El Greco è inquieto e in cerca, con tratti illuminati da un fuoco interiore che anima l'intera composizione. Il viaggio del dipinto da Oviedo alla sua attuale dimora riflette il tumulto dell'arte religiosa spagnola nei secoli successivi alla morte di El Greco. Sebbene le registrazioni della sua prima proprietà siano scarse, si sa che la serie degli apostoli fu divisa durante il XIX secolo, quando i tesori della chiesa furono venduti o trasferiti.

San Simón (Oviedo) è passato attraverso diverse mani, sopravvivendo a periodi di trascuratezza e riscoperta, prima di entrare in una collezione pubblica dove si erge come un testimone dello stile tardivo di El Greco. Oggi, è valutato non solo per la sua arte, ma anche come un raro sopravvissuto di un ciclo un tempo unito, una finestra sulle pratiche devozionali e le ambizioni artistiche della Spagna della fine del XVI secolo.