Peu de peintures de El Greco ont voyagé aussi loin que Saint Simon (Oviedo), qui a commencé sa vie en Espagne mais réside maintenant loin de la Tolède adoptée par l'artiste. Cette œuvre fait partie d'une série célébrée d'apôtres peinte vers 1590, une commande qui ornait autrefois le grand autel de l'Église de San Pedro à Oviedo. Au fil des siècles, ces toiles ont été dispersées, leurs destins divergeant : certaines perdues, d'autres entre des mains privées, et d'autres, comme celle-ci, préservées dans des collections de musées.

La série est remarquable par son unité de vision : chaque apôtre représenté comme un individu, mais indiscutablement partie d'une fraternité mystique. Saint Simon (Oviedo) capture l'apôtre à un moment de calme introspectif. Simon, parfois appelé le Zélote, est montré tenant une scie—l'instrument de son martyre—serrée contre sa poitrine. Son regard vers le haut et ses mains allongées et expressives sont des marques de fabrique de El Greco, qui utilisait souvent de tels gestes pour suggérer un désir spirituel.

L'arrière-plan est un ciel orageux et abstrait, poussant la figure vers l'espace du spectateur. Comparé aux apôtres plus retenus de Titien ou Zurbarán, le Simon de El Greco est agité et en quête, ses traits illuminés par un feu intérieur qui anime toute la composition. Le voyage de la peinture d'Oviedo à son domicile actuel reflète le tumulte de l'art religieux espagnol dans les siècles qui ont suivi la mort de El Greco. Bien que les archives de sa première propriété soient rares, on sait que la série des apôtres a été divisée au cours du XIXe siècle, lorsque les trésors d'église ont été vendus ou relocalisés.

Saint Simon (Oviedo) a passé par plusieurs mains, survivant à des périodes de négligence et de redécouverte, avant d'entrer dans une collection publique où elle se dresse comme un témoignage du style tardif de El Greco. Aujourd'hui, elle est valorisée non seulement pour son art, mais aussi comme un rare survivant d'un cycle autrefois uni, une fenêtre sur les pratiques dévotionnelles et les ambitions artistiques de l'Espagne de la fin du XVIe siècle.