Pocas pinturas de El Greco han viajado tan lejos como San Simón (Oviedo), que comenzó su vida en España pero ahora reside lejos de la Toledo adoptada por el artista. Esta obra es parte de una célebre serie de apóstoles pintada alrededor de 1590, un encargo que una vez adornó el altar mayor de la Iglesia de San Pedro en Oviedo. A lo largo de los siglos, estos lienzos fueron dispersados, sus destinos divergiendo: algunos perdidos, otros en manos privadas, y otros, como este, preservados en colecciones de museos.

La serie es notable por su unidad de visión: cada apóstol representado como un individuo, pero inconfundiblemente parte de una hermandad mística. San Simón (Oviedo) captura al apóstol en un momento de calma introspectiva. Simón, a veces llamado el Zelote, se muestra sosteniendo una sierra—el instrumento de su martirio—apretada contra su pecho. Su mirada hacia arriba y sus manos alargadas y expresivas son características de El Greco, quien a menudo utilizaba tales gestos para sugerir anhelo espiritual.

El fondo es un cielo tormentoso y abstracto, empujando la figura hacia el espacio del espectador. En comparación con los apóstoles más contenidos de Tiziano o Zurbarán, el Simón de El Greco es inquieto y buscador, con rasgos iluminados por un fuego interno que anima toda la composición. El viaje de la pintura desde Oviedo hasta su hogar actual refleja el tumulto del arte religioso español en los siglos posteriores a la muerte de El Greco. Aunque los registros de su primera propiedad son escasos, se sabe que la serie de apóstoles fue dividida durante el siglo XIX, cuando los tesoros de la iglesia fueron vendidos o reubicados.

San Simón (Oviedo) ha pasado por varias manos, sobreviviendo a períodos de negligencia y redescubrimiento, antes de entrar en una colección pública donde se erige como un testimonio del estilo tardío de El Greco. Hoy, se valora no solo por su arte, sino también como un raro sobreviviente de un ciclo una vez unido, una ventana a las prácticas devocionales y ambiciones artísticas de la España de finales del siglo XVI.