Poucas pinturas de El Greco viajaram tão longe quanto São Simão (Oviedo), que começou sua vida na Espanha, mas agora reside longe da Toledo adotada pelo artista. Esta obra faz parte de uma célebre série de apóstolos pintada por volta de 1590, uma encomenda que uma vez adornou o altar-mor da Igreja de San Pedro em Oviedo. Ao longo dos séculos, essas telas foram dispersas, seus destinos divergindo: algumas perdidas, outras em mãos privadas, e outras, como esta, preservadas em coleções de museus.

A série é notável por sua unidade de visão: cada apóstolo representado como um indivíduo, mas inconfundivelmente parte de uma irmandade mística. São Simão (Oviedo) captura o apóstolo em um momento de calma introspectiva. Simão, às vezes chamado de Zelote, é mostrado segurando uma serra—o instrumento de seu martírio—apertada contra seu peito. Seu olhar para cima e suas mãos alongadas e expressivas são marcas registradas de El Greco, que frequentemente usava tais gestos para sugerir anseio espiritual.

O fundo é um céu tempestuoso e abstrato, empurrando a figura para o espaço do espectador. Em comparação com os apóstolos mais contidos de Tiziano ou Zurbarán, o Simão de El Greco é inquieto e em busca, com traços iluminados por um fogo interno que anima toda a composição. A jornada da pintura de Oviedo até sua casa atual reflete o tumulto da arte religiosa espanhola nos séculos após a morte de El Greco. Embora os registros de sua propriedade inicial sejam escassos, sabe-se que a série de apóstolos foi dividida durante o século XIX, quando os tesouros da igreja foram vendidos ou realocados.

São Simão (Oviedo) passou por várias mãos, sobrevivendo a períodos de negligência e redescoberta, antes de entrar em uma coleção pública onde se ergue como um testemunho do estilo tardio de El Greco. Hoje, é valorizado não apenas por sua arte, mas também como um raro sobrevivente de um ciclo outrora unido, uma janela para as práticas devocionais e ambições artísticas da Espanha do final do século XVI.