エル・グレコの絵画の中で、聖シモン（オビエド）ほど遠くに旅した作品は少ない。この作品はスペインで生まれたが、今はアーティストが受け入れたトレドから遠く離れた場所にある。この作品は1590年頃に描かれた使徒の著名なシリーズの一部であり、かつてオビエドのサン・ペドロ教会の高祭壇を飾っていた依頼作品である。数世代にわたり、これらのキャンバスは散逸し、それぞれの運命が異なり、一部は失われ、一部は個人の手に渡り、他のものはこの作品のように博物館のコレクションに保存された。このシリーズは、各使徒が個々の存在として描かれながらも、神秘的な兄弟団の一部であることが明らかな視覚的統一性が特徴である。 聖シモン（オビエド）は、使徒が内省的な静けさの瞬間を捉えている。シモンは、時には熱心者と呼ばれ、殉教の道具であるのこぎりを胸に抱いている。彼の上向きの視線と長く表現力豊かな手は、エル・グレコの商標であり、彼はしばしばこのようなジェスチャーを用いて精神的な渇望を示唆した。背景は嵐のような抽象的な空であり、人物を観客の空間に押し出している。ティツィアーノやスルバランのより控えめな使徒たちと比べて、エル・グレコのシモンは落ち着きがなく、探求しているようであり、彼の特徴は内なる炎に照らされており、全体の構図に命を吹き込んでいる。 この絵画がオビエドから現在の場所に至るまでの旅は、エル・グレコの死後の数世代にわたるスペインの宗教芸術の混乱を反映している。初期の所有権に関する記録は乏しいが、この使徒シリーズは19世紀に分割され、教会の宝物が売却または移転されたことが知られている。聖シモン（オビエド）は何度も手を変え、放置され再発見される時期を生き延び、最終的には公共コレクションに入ることになり、エル・グレコの晩年のスタイルの証として存在している。今日、この作品はその芸術性だけでなく、かつて統一されていたサイクルの稀な生き残りとして、16世紀末のスペインの信仰実践と芸術的野望を窺い知る窓としても評価されている。