Poucas pinturas de El Greco geraram tanta discussão entre os historiadores da arte quanto Apóstolo São Tomás, em grande parte porque suas origens permanecem envoltas em incerteza. Ao contrário de muitos de seus retratos de apóstolos, que foram encomendados em série para as igrejas de Toledo, a data e o patrono desta obra são desconhecidos, e sua procedência antes do século XX ainda é debatida. Alguns acreditam que pertence a um célebre ciclo de apóstolos pintados nos últimos anos do artista, enquanto outros argumentam que se apresenta como uma meditação singular sobre dúvida e fé.

Esse ar de mistério apenas aumentou seu apelo para acadêmicos e visitantes. A pintura captura São Tomás no momento de sua crise mais famosa: as consequências da ressurreição de Cristo, quando Tomás, ausente na primeira aparição, se recusa a acreditar sem provas físicas. El Greco opta por não mostrar o momento dramático em que Tomás toca as feridas de Cristo, mas sim a pausa tensa de contemplação que precede a crença. O rosto alongado do apóstolo e seus olhos investigativos, retratados no estilo inconfundível do artista, transmitem tanto ceticismo quanto anseio.

Sua mão direita paira de forma incerta, como se estivesse presa entre dúvida e aceitação, enquanto a pincelada em espiral e a luz cintilante ao redor de sua cabeça sinalizam a turbulência espiritual interna. Comparado a A Incredulidade de Santo Tomás de Caravaggio, com sua fisicalidade crua, a abordagem de El Greco é introspectiva e psicológica, usando forma e cor para expressar o drama da fé. A história física de Apóstolo São Tomás é tão enigmática quanto seu tema. Embora muitos dos retratos de apóstolos de El Greco tenham sido criados para o Hospital de Tavera ou a Catedral de Toledo, os primeiros locais desta pintura não estão documentados, e ela só foi atribuída a El Greco com certeza no século XX.

Seu estilo e paleta sugerem que foi pintada durante o período maduro do artista em Toledo, quando ele estava explorando formas cada vez mais expressivas. Hoje, Apóstolo São Tomás é reconhecida como um exemplo chave da retratística religiosa tardia de El Greco, valorizada tanto por sua arte quanto pelas questões que continua a levantar sobre as intenções do artista e a jornada da própria pintura.