Poche pitture di El Greco hanno suscitato tanto dibattito tra gli storici dell'arte quanto Apostolo San Tommaso, principalmente perché le sue origini rimangono avvolte nell'incertezza. A differenza di molti dei suoi ritratti di apostoli, che furono commissionati in serie per le chiese di Toledo, la data e il committente di quest'opera sono sconosciuti, e la sua provenienza prima del XX secolo è ancora oggetto di discussione. Alcuni credono che appartenga a un celebre ciclo di apostoli dipinti negli ultimi anni dell'artista, mentre altri sostengono che si presenti come una meditazione singolare su dubbio e fede.

Quest'aria di mistero ha solo accresciuto il suo fascino per studiosi e visitatori. Il dipinto cattura San Tommaso nel momento della sua crisi più famosa: le conseguenze della resurrezione di Cristo, quando Tommaso, assente alla prima apparizione, rifiuta di credere senza prove fisiche. El Greco sceglie di non mostrare il momento drammatico in cui Tommaso tocca le ferite di Cristo, ma piuttosto la pausa tesa di contemplazione che precede la fede. Il volto allungato dell'apostolo e i suoi occhi inquisitori, resi nello stile inconfondibile dell'artista, trasmettono sia scetticismo che desiderio.

La sua mano destra fluttua incerta, come se fosse bloccata tra dubbio e accettazione, mentre il pennello vorticoso e la luce tremolante intorno alla sua testa segnalano il tumulto spirituale interiore. Rispetto a L'Incredulità di San Tommaso di Caravaggio, con la sua fisicità cruda, l'approccio di El Greco è introspettivo e psicologico, utilizzando forma e colore per esprimere il dramma della fede. La storia fisica di Apostolo San Tommaso è tanto enigmatica quanto il suo soggetto. Sebbene molti dei ritratti di apostoli di El Greco siano stati creati per l'Ospedale di Tavera o la Cattedrale di Toledo, i primi luoghi di questa pittura non sono documentati, e fu attribuita a El Greco con certezza solo nel XX secolo.

Il suo stile e la sua palette suggeriscono che fu dipinta durante il periodo maturo dell'artista a Toledo, quando stava esplorando forme sempre più espressive. Oggi, Apostolo San Tommaso è riconosciuta come un esempio chiave della ritrattistica religiosa tardiva di El Greco, apprezzata sia per la sua arte che per le domande che continua a porre sulle intenzioni dell'artista e sul viaggio della pittura stessa.