Quando Amedeo Modigliani pintou Menino com Traje de Marinheiro em 1917, ele estava vivendo em Montparnasse, Paris, no auge da Primeira Guerra Mundial. A identidade do modelo permanece um mistério, mas a pintura se destaca como um dos poucos retratos infantis que Modigliani completou durante sua breve e intensa carreira. Naquela época, Modigliani estava ganhando reputação por suas figuras alongadas e rostos melancólicos, mas era raro que ele dirigisse sua atenção às crianças, tornando esta obra uma notável exceção em sua produção. O menino está sentado ereto, seu corpo envolto nas linhas nítidas de um traje de marinheiro, uma roupa popular para crianças na Europa do início do século XX, simbolizando inocência e um toque de orgulho nacional.

Seu rosto oval, olhos amendoados e pescoço impossivelmente longo trazem a inconfundível marca do estilo de Modigliani, ecoando a fascinação do artista por máscaras africanas e retratos do Renascimento italiano. Ao contrário da energia brincalhona vista nas representações de crianças de Mary Cassatt, o menino de Modigliani é introspectivo, quase solene, seu olhar encontra o espectador com uma gravidade silenciosa. O fundo suave e a pose imóvel do menino concentram toda a atenção em sua expressão, convidando-nos a refletir sobre seu mundo interior. A procedência exata de Menino com Traje de Marinheiro não está totalmente documentada, um destino compartilhado por muitas das obras de Modigliani, que frequentemente mudaram de mãos de forma privada nos anos caóticos após sua morte em 1920.

Embora o meio não esteja registrado de forma definitiva, Modigliani normalmente trabalhava com óleo sobre tela durante este período. Hoje, a pintura é celebrada como um raro exemplo de sua exploração da infância, e oferece um vislumbre dos breves, mas prolíficos anos de Paris do artista, quando ele criou alguns dos retratos mais distintos da era moderna inicial. A localização atual da pintura está em uma coleção privada, sublinhando seu status como uma peça cobiçada entre os colecionadores da obra de Modigliani.