Quando Amedeo Modigliani dipinse Ragazzo in abito da marinaio nel 1917, viveva a Montparnasse, Parigi, nel pieno della Prima Guerra Mondiale. L'identità del soggetto rimane un mistero, ma il dipinto si distingue come uno dei pochi ritratti infantili che Modigliani completò durante la sua breve e intensa carriera. In quel periodo, Modigliani stava guadagnando reputazione per le sue figure allungate e i volti malinconici, ma era raro che rivolgesse la sua attenzione ai bambini, rendendo quest'opera un'eccezione notevole all'interno della sua produzione. Il ragazzo è seduto dritto, il suo corpo avvolto nelle linee nette di un abito da marinaio, un abbigliamento popolare per i bambini nell'Europa dei primi del Novecento, che simboleggia innocenza e un tocco di orgoglio nazionale.

Il suo viso ovale, gli occhi a mandorla e il collo incredibilmente lungo portano l'impronta inconfondibile dello stile di Modigliani, richiamando la fascinazione dell'artista per le maschere africane e i ritratti del Rinascimento italiano. A differenza dell'energia giocosa vista nelle rappresentazioni di bambini di Mary Cassatt, il ragazzo di Modigliani è introspettivo, quasi solenne, il suo sguardo incontra quello dello spettatore con una gravità silenziosa. Lo sfondo tenue e la posa immobile del ragazzo concentrano tutta l'attenzione sulla sua espressione, invitandoci a riflettere sul suo mondo interiore. La provenienza esatta di Ragazzo in abito da marinaio non è completamente documentata, un destino condiviso da molte opere di Modigliani, che spesso cambiarono di mano privatamente negli anni caotici dopo la sua morte nel 1920.

Sebbene il medium non sia registrato in modo definitivo, Modigliani lavorava tipicamente a olio su tela durante questo periodo. Oggi, il dipinto è celebrato come un raro esempio della sua esplorazione dell'infanzia e offre uno sguardo sugli brevi ma prolifici anni parigini dell'artista, quando creò alcuni dei ritratti più distintivi dell'era moderna precoce. L'attuale collocazione del dipinto è in una collezione privata, sottolineando il suo status di pezzo ambito tra i collezionisti dell'opera di Modigliani.