Quando El Greco pintou Cristo em Oração em 1596, ele estava no meio de um impulso criativo que o levou a retornar repetidamente à figura de Cristo sozinho no Getsêmani. Pelo menos cinco versões desse tema de El Greco sobreviveram, cada uma com sutis diferenças, refletindo tanto a inquieta experimentação do artista quanto o fervor devocional de seus patronos em Toledo. Esta pintura se destaca por sua intensa composição vertical e a quase carga elétrica de sua cor, que mais tarde inspiraria artistas tão diversos quanto Manet e Picasso.

A repetida revisitação desse tema sugere que ele tinha um significado especial para El Greco, talvez como uma meditação privada sobre sofrimento e esperança. A cena se passa no Jardim do Getsêmani, na noite anterior à Crucificação. Cristo, isolado de seus discípulos adormecidos, se ajoelha em um penhasco rochoso, com as mãos unidas em oração desesperada. Acima dele, um feixe de luz sobrenatural rompe o céu tempestuoso, iluminando seu rosto pálido e as dobras de suas vestes azuis e rosas.

O anjo que carrega o cálice paira na borda da visão, simbolizando tanto a agonia que Cristo deve suportar quanto a promessa de redenção. Ao contrário de Bellini ou Mantegna, que preenchem suas cenas do Getsêmani com detalhes narrativos, El Greco reduz a história a seu núcleo emocional: a luta silenciosa entre medo e obediência, representada em pinceladas turbilhonantes e cores sobrenaturais. O patrocinador exato desta versão permanece incerto, embora tenha sido provavelmente encomendado para devoção privada por um membro da elite de Toledo. Ao longo dos séculos, Cristo em Oração passou por várias mãos, e sua atribuição a El Greco às vezes foi questionada devido a réplicas de ateliê e cópias posteriores.

Hoje, é reconhecida como uma obra autêntica do período maduro do artista, um testemunho de sua visão singular e intensidade espiritual. A jornada da pintura ecoa o destino de muitas obras de El Greco: inicialmente valorizadas, depois negligenciadas e finalmente restauradas à proeminência como um marco do Renascimento Espanhol.