Nenhuma outra pintura de El Greco aborda um mito clássico como Laocoonte, e é a única obra conhecida em que o artista situa uma lenda grega antiga nas colinas de sua cidade adotiva, Toledo. Essa ousada relocação tem perplexado tanto espectadores quanto estudiosos, uma vez que El Greco era famoso por suas cenas religiosas, não por histórias de Homero. A data da pintura permanece incerta, mas provavelmente foi criada no final da vida do artista, quando seu estilo havia alcançado sua forma mais expressiva e experimental.

O mito em si havia sido um favorito dos artistas renascentistas, no entanto, a versão de El Greco se destaca por seu clima tempestuoso e assombrado e sua saída dos ideais clássicos. No centro da tela, o sacerdote troiano condenado Laocoonte se contorce em agonia enquanto serpentes monstruosas—enviadas pelos deuses—se enroscam ao seu redor e ao redor de seus filhos. Segundo o mito, Laocoonte havia alertado seu povo contra trazer o cavalo de madeira grego para Tróia, ganhando a ira de Atena ou Poseidon. El Greco captura o momento da punição divina: os membros alongados das figuras se torcem em poses antinaturais, seus rostos contorcidos pelo terror e pela dor.

O céu se agita com nuvens escuras e turbulentas, ecoando o caos abaixo, enquanto a cidade de Toledo se ergue ao fundo, com suas torres e muros representando a antiga Tróia. Ao contrário do grupo harmônico de mármore do mesmo tema no Vaticano, a visão de El Greco é inquieta e irregular, enfatizando a agonia humana sobre a beleza heroica. As origens e a história inicial de Laocoonte estão envoltas em incerteza; não há registro de um patrono ou comissão específica. A obra permaneceu na Espanha após a morte de El Greco e não foi amplamente conhecida fora de Toledo por séculos.

Seu estilo ousado e tema mitológico a tornaram objeto de debate entre historiadores da arte, que a veem tanto como uma declaração pessoal quanto um desafio à tradição clássica. Hoje, Laocoonte é reconhecida como uma conquista singular dentro da obra de El Greco, marcando sua única incursão no mito pagão e refletindo a mistura única de cor veneziana, forma bizantina e misticismo espanhol que define seu período tardio. A pintura agora está exposta na Galeria Nacional de Arte em Washington, D.C., onde continua a intrigar e desconcertar os espectadores.