Aucune autre peinture de El Greco n'aborde un mythe classique comme Laocoonte, et c'est la seule œuvre connue où l'artiste situe une légende grecque ancienne dans les collines de sa ville adoptive, Tolède. Ce bold déplacement a déconcerté à la fois les spectateurs et les érudits, car El Greco était célèbre pour ses scènes religieuses, et non pour des récits d'Homère. La date de la peinture reste incertaine, mais elle a probablement été créée tard dans la vie de l'artiste, lorsque son style avait atteint sa forme la plus expressive et expérimentale.

Le mythe lui-même avait été un favori des artistes de la Renaissance, mais la version de El Greco se distingue par son atmosphère orageuse et hantée et son éloignement des idéaux classiques. Au centre de la toile, le prêtre troyen condamné Laocoonte se tord d'angoisse alors que des serpents monstrueux—envoyés par les dieux—s'enroulent autour de lui et de ses fils. Selon le mythe, Laocoonte avait averti son peuple de ne pas faire entrer le cheval de bois grec dans Troie, attirant la colère d'Athena ou de Poséidon. El Greco capture le moment de la punition divine : les membres allongés des figures se tordent dans des poses non naturelles, leurs visages déformés par la terreur et la douleur.

Le ciel tourbillonne avec des nuages sombres et tourbillonnants, faisant écho au chaos en dessous, tandis que la ville de Tolède se profile à l'arrière-plan, ses tours et ses murs représentant l'ancienne Troie. Contrairement au groupe harmonieux en marbre du même sujet au Vatican, la vision de El Greco est agitée et anguleuse, mettant l'accent sur l'angoisse humaine plutôt que sur la beauté héroïque. Les origines et l'histoire précoce de Laocoonte sont entourées d'incertitude ; il n'y a aucun enregistrement d'un mécène ou d'une commande spécifique. L'œuvre est restée en Espagne après la mort de El Greco et n'a pas été largement connue en dehors de Tolède pendant des siècles.

Son style audacieux et son sujet mythologique en ont fait un sujet de débat parmi les historiens de l'art, qui la voient à la fois comme une déclaration personnelle et un défi à la tradition classique. Aujourd'hui, Laocoonte est reconnue comme une réalisation singulière au sein de l'œuvre de El Greco, marquant sa seule incursion dans le mythe païen et reflétant le mélange unique de couleur vénitienne, de forme byzantine et de mysticisme espagnol qui définit sa période tardive. La peinture est maintenant exposée à la Galerie nationale d'art à Washington, D.C., où elle continue d'intriguer et de déstabiliser les spectateurs.