Nessun altro dipinto di El Greco affronta un mito classico come Laocoonte, ed è l'unica opera conosciuta in cui l'artista colloca una leggenda greca antica nelle colline della sua città adottiva, Toledo. Questo audace spostamento ha sconcertato sia gli spettatori che gli studiosi, poiché El Greco era famoso per le sue scene religiose, non per le storie di Omero. La data del dipinto rimane incerta, ma probabilmente fu realizzato tardi nella vita dell'artista, quando il suo stile aveva raggiunto la sua forma più espressiva e sperimentale.

Il mito stesso era stato un favorito degli artisti rinascimentali, ma la versione di El Greco si distingue per il suo umore tempestoso e tormentato e per la sua deviazione dagli ideali classici. Al centro della tela, il sacerdote troiano condannato Laocoonte si contorce in agonia mentre mostruosi serpenti—inviati dagli dèi—si avvolgono attorno a lui e ai suoi figli. Secondo il mito, Laocoonte aveva avvertito il suo popolo di non portare il cavallo di legno greco a Troia, attirando l'ira di Atena o Poseidone. El Greco cattura il momento della punizione divina: gli arti allungati delle figure si torcono in pose innaturali, i loro volti contorti dal terrore e dal dolore.

Il cielo si agita con nuvole scure e vorticosi, riecheggiando il caos sottostante, mentre la città di Toledo si erge sullo sfondo, con le sue torri e mura che rappresentano l'antica Troia. A differenza del gruppo armonioso in marmo dello stesso soggetto in Vaticano, la visione di El Greco è inquieta e frastagliata, enfatizzando l'agonia umana rispetto alla bellezza eroica. Le origini e la storia precoce di Laocoonte sono avvolte nell'incertezza; non esiste alcun documento di un mecenate o di un incarico specifico. L'opera è rimasta in Spagna dopo la morte di El Greco e non è stata ampiamente conosciuta al di fuori di Toledo per secoli.

Il suo stile audace e il soggetto mitologico l'hanno resa oggetto di dibattito tra gli storici dell'arte, che la vedono sia come una dichiarazione personale che come una sfida alla tradizione classica. Oggi, Laocoonte è riconosciuta come un risultato singolare all'interno dell'opera di El Greco, segnando la sua unica incursione nel mito pagano e riflettendo l'unica miscela di colore veneziano, forma bizantina e misticismo spagnolo che definisce il suo periodo tardo. Il dipinto è ora esposto nella National Gallery of Art di Washington, D.C., dove continua a intrigare e inquietare gli spettatori.