Ninguna otra pintura de El Greco aborda un mito clásico como Laocoonte, y es la única obra conocida en la que el artista sitúa una leyenda griega antigua en las colinas de su ciudad adoptiva, Toledo. Esta audaz reubicación ha desconcertado tanto a los espectadores como a los académicos, ya que El Greco era famoso por sus escenas religiosas, no por relatos de Homero. La fecha de la pintura sigue siendo incierta, pero probablemente fue creada al final de la vida del artista, cuando su estilo había alcanzado su forma más expresiva y experimental.

El mito en sí había sido un favorito de los artistas renacentistas, sin embargo, la versión de El Greco se destaca por su atmósfera tormentosa y atormentada y su alejamiento de los ideales clásicos. En el centro del lienzo, el sacerdote troyano condenado Laocoonte se retuerce en agonía mientras monstruosas serpientes—enviadas por los dioses—se enroscan a su alrededor y alrededor de sus hijos. Según el mito, Laocoonte había advertido a su pueblo contra la entrada del caballo de madera griego en Troya, ganándose la ira de Atenea o Poseidón. El Greco captura el momento del castigo divino: las extremidades alargadas de las figuras se retuercen en poses antinaturales, sus rostros contorsionados por el terror y el dolor.

El cielo hierve con nubes oscuras y turbulentas, resonando con el caos de abajo, mientras la ciudad de Toledo se alza en el fondo, con sus torres y murallas representando a la antigua Troya. A diferencia del grupo armónico de mármol del mismo tema en el Vaticano, la visión de El Greco es inquieta y áspera, enfatizando la agonía humana sobre la belleza heroica. Los orígenes y la historia temprana de Laocoonte están envueltos en incertidumbre; no hay registro de un patrocinador o encargo específico. La obra permaneció en España después de la muerte de El Greco y no fue ampliamente conocida fuera de Toledo durante siglos.

Su audaz estilo y tema mitológico la han convertido en objeto de debate entre los historiadores del arte, quienes la ven tanto como una declaración personal como un desafío a la tradición clásica. Hoy en día, Laocoonte es reconocida como un logro singular dentro de la obra de El Greco, marcando su única incursión en el mito pagano y reflejando la mezcla única de color veneciano, forma bizantina y misticismo español que define su período tardío. La pintura ahora cuelga en la Galería Nacional de Arte en Washington, D.C., donde continúa intrigando y desconcertando a los espectadores.