Ни одна другая картина Эль Греко не обращается к классическому мифу так, как Лаокоон, и это единственное известное произведение, в котором художник помещает древнегреческую легенду на холмы своего принятого города, Толедо. Эта смелая переоценка озадачила как зрителей, так и ученых, поскольку Эль Греко был известен своими религиозными сценами, а не историями из Гомера. Дата создания картины остается неопределенной, но, вероятно, она была написана в поздний период жизни художника, когда его стиль достиг своей самой выразительной и экспериментальной формы.

Сам миф был любимым у художников Ренессанса, однако версия Эль Греко выделяется своим бурным, призрачным настроением и отходом от классических идеалов. В центре холста обреченный троянский жрец Лаокоон корчится в муках, пока чудовищные змеи, посланные богами, обвивают его и его сыновей. Согласно мифу, Лаокоон предостерег своих людей от того, чтобы вводить деревянного коня греков в Трою, за что вызвал гнев Афины или Посейдона. Эль Греко запечатлевает момент божественного наказания: удлиненные конечности фигур скручиваются в неестественных позах, их лица искажены от ужаса и боли.

Небо бурлит темными, закрученными облаками, отражая хаос внизу, в то время как город Толедо вырисовывается на заднем плане, его башни и стены символизируют древнюю Трою. В отличие от гармоничной мраморной группы на ту же тему в Ватикане, видение Эль Греко беспокойно и заострено, подчеркивая человеческие страдания, а не героическую красоту. Происхождение и ранняя история Лаокоона окутаны неопределенностью; нет записей о конкретном покровителе или заказе. Произведение оставалось в Испании после смерти Эль Греко и на протяжении веков было малоизвестно за пределами Толедо.

Его смелый стиль и мифологическая тема стали предметом споров среди историков искусства, которые рассматривают его как личное заявление и вызов классической традиции. Сегодня Лаокоон признается уникальным достижением в творчестве Эль Греко, отмечая его единственное погружение в языческий миф и отражая уникальное сочетание венецианского цвета, византийской формы и испанского мистицизма, которое определяет его поздний период. Картина сейчас висит в Национальной галерее искусств в Вашингтоне, округ Колумбия, где она продолжает интриговать и беспокоить зрителей.