Quando El Greco pintou São Tiago Menor (Oviedo) por volta de 1590, estava contribuindo para uma notável série de retratos de apóstolos encomendados para a Catedral de Oviedo, um conjunto raro que uma vez incluiu obras de várias mãos, mas com a inconfundível visão de El Greco se destacando. A encomenda em si era um sinal de prestígio: poucos artistas de sua época foram solicitados a interpretar os apóstolos para uma catedral espanhola tão significativa. Ao longo dos séculos, a série de Oviedo foi dispersa, tornando cada painel sobrevivente uma testemunha preciosa tanto da ambição do artista quanto das mudanças nas fortunas da arte sagrada na Espanha. Nesta pintura, El Greco captura São Tiago Menor em um momento de calma introspectiva, seu olhar elevado como se estivesse em um diálogo silencioso com o divino.

O santo é identificado pelo bastão de fuller que segura, uma referência ao seu martírio, segundo a tradição. A figura alongada, com seu drapeado ondulante e carne luminosa, reflete o estilo característico de El Greco, onde as formas terrenas parecem se esticar em direção ao espiritual. O fundo se dissolve em sombras, focando toda a atenção na expressão inquisitiva do apóstolo.

Ao contrário dos robustos e firmes apóstolos de Caravaggio, os santos de El Greco parecem presos entre a terra e o céu, suas formas moldadas por um fogo interior em vez de peso físico. A trajetória precisa de São Tiago Menor (Oviedo) após sua criação não está totalmente documentada, mas sabe-se que permaneceu na Catedral de Oviedo por séculos, sobrevivendo a períodos de negligência e restauração. Sua atribuição a El Greco foi debatida, mas hoje é amplamente aceita como sua obra, com base em análises estilísticas e comparações com outros retratos de apóstolos de sua mão. A pintura se encontra em um momento crucial na carreira de El Greco, enquanto ele refinava o estilo expressivo e sobrenatural que definiria suas posteriores obras-primas de Toledo.

Hoje, continua sendo um testemunho da visão única do artista dentro do Renascimento espanhol e um raro sobrevivente de um ciclo que já foi unificado.