Cuando El Greco pintó Santiago el Menor (Oviedo) alrededor de 1590, estaba contribuyendo a una notable serie de retratos de apóstoles encargados para la Catedral de Oviedo, un conjunto raro que una vez incluyó obras de varias manos, pero con la inconfundible visión de El Greco destacándose por sí sola. El encargo en sí mismo era un signo de prestigio: pocos artistas de su época fueron solicitados para interpretar a los apóstoles para una catedral española tan significativa. A lo largo de los siglos, la serie de Oviedo se ha dispersado, convirtiendo cada panel sobreviviente en un testigo precioso tanto de la ambición del artista como de las cambiantes fortunas del arte sagrado en España. En esta pintura, El Greco captura a Santiago el Menor en un momento de calma introspectiva, su mirada elevada como si estuviera en un diálogo silencioso con lo divino.

El santo se identifica por el garrote de fuller que sostiene, una referencia a su martirio, según la tradición. La figura alargada, con su drapeado ondulante y carne luminosa, refleja el estilo característico de El Greco, donde las formas terrenales parecen estirarse hacia lo espiritual. El fondo se disuelve en sombras, enfocando toda la atención en la expresión buscadora del apóstol.

A diferencia de los robustos y arraigados apóstoles de Caravaggio, los santos de El Greco parecen atrapados entre la tierra y el cielo, sus formas moldeadas por un fuego interior en lugar de por un peso físico. El recorrido preciso de Santiago el Menor (Oviedo) después de su creación no está completamente documentado, pero se sabe que permaneció en la Catedral de Oviedo durante siglos, sobreviviendo a períodos de negligencia y restauración. Su atribución a El Greco fue debatida en su momento, pero hoy se acepta ampliamente como su obra, basándose en análisis estilísticos y comparaciones con otros retratos de apóstoles de su mano. La pintura se sitúa en un momento crucial de la carrera de El Greco, ya que estaba refinando el estilo expresivo y sobrenatural que definiría sus posteriores obras maestras de Toledo.

Hoy, sigue siendo un testimonio de la visión única del artista dentro del Renacimiento español y un raro sobreviviente de un ciclo que alguna vez fue unificado.