No ano de 1600, El Greco foi comissionado para pintar uma série de apóstolos para a Igreja de Almadrones na Espanha, e entre eles está São Tiago Maior, uma obra que inspirou debates por séculos devido à sua visão surpreendentemente pessoal da santidade. Ao contrário das muitas representações anteriores de São Tiago como um peregrino triunfante ou guerreiro, El Greco escolheu focar na presença espiritual do apóstolo, destacando sua figura das imagens mais convencionais que preenchiam os altares espanhóis da época. Esta pintura é uma das várias versões que El Greco e sua oficina produziram, cada uma com sutis diferenças em gesto, cor e expressão, tornando-se um marco para estudiosos que rastreiam a evolução de seu estilo tardio. No momento que El Greco captura, São Tiago está sozinho, com o olhar elevado para o céu, as mãos suavemente unidas em torno de um bastão—o símbolo de sua peregrinação e martírio.

A figura alongada do apóstolo, envolta em vestes ondulantes de azul e ocre, parece brilhar com uma luz interior, uma marca do período maduro de El Greco. O fundo se dissolve em sombras, focando toda a atenção nos olhos inquisitivos do santo e em suas mãos expressivas. Ao contrário dos robustos santos terrenos de Tiziano, aqui a figura parece quase sem peso, suspensa entre o mortal e o divino.

A concha de vieira, discretamente presa ao seu manto, o identifica como o patrono dos peregrinos e sugere a lendária jornada a Compostela que fez de São Tiago uma figura central no cristianismo espanhol. A jornada precisa deste particular São Tiago Maior após sua criação não está totalmente documentada, mas as obras da série de Almadrones foram dispersas ao longo dos séculos, algumas encontrando seu caminho para coleções públicas. A pintura reflete o período tardio de El Greco em Toledo, quando sua visão única—marcada por formas alongadas e cores vibrantes e não naturais—atingiu seu auge. Hoje, a obra é celebrada como um exemplo chave do Manierismo espanhol, ligando o colorismo veneziano da juventude de El Greco com a intensidade espiritual que influenciaria pintores espanhóis posteriores.

Embora a comissão original tenha sido para uma igreja rural, o estilo ousado e a profundidade psicológica da pintura agora a colocam entre as imagens mais admiradas de São Tiago na arte europeia.