Nenhum outro tema inspirou El Greco a retornar tantas vezes quanto Maria Madalena; pelo menos seis versões dela como penitente são conhecidas, cada uma com seu próprio humor e mistério. Pintada em 1570, esta A Madalena Penitente inicial marca um ponto de virada: El Greco acabara de chegar à Itália vindo de Creta, absorvendo a cor veneziana e o drama romano, mas já forjando seu estilo inconfundível. O meio da pintura permanece incerto, o que acrescenta à sua intriga, mas sua intensidade emocional é inegável, capturando o espírito inquieto de um artista em transição. No coração da tela, Maria Madalena se ajoelha em contemplação, com as mãos unidas, os olhos levantados como se buscasse perdão.

O pintor a captura no momento após seu arrependimento, cercada por símbolos: o crânio ao seu lado é um lembrete da mortalidade, o livro aberto um emblema do estudo espiritual, e o frasco levemente brilhante faz referência ao ungüento com o qual ungiu Cristo. A luz cai dramaticamente sobre seu rosto e braços, isolando-a do mundo sombrio atrás dela — um recurso que El Greco refinaria em obras posteriores. Ao contrário da exuberante Madalena de Tiziano, esta figura é magra, ascética e assombrada, sua tristeza é expressa em membros alongados e cores tremeluzentes. A história inicial desta pintura é incerta; nenhuma comissão ou patrono original está registrado, e sua jornada ao longo dos séculos está em grande parte não documentada.

O que é claro é que pertence ao período italiano de El Greco, antes de sua mudança para a Espanha e a floração de seu estilo maduro. Obras como esta ajudaram a estabelecer sua reputação entre os círculos de Veneza e Roma, onde sua mistura de tradição bizantina e inovação ocidental gerou tanto admiração quanto confusão. Hoje, A Madalena Penitente se ergue como um testemunho da inquieta experimentação do artista e da fascinação duradoura de seu tema.