Nessun altro soggetto ispirò El Greco a tornare così spesso come Maria Maddalena; sono conosciute almeno sei versioni di lei come penitente, ognuna con il proprio umore e mistero. Dipinta nel 1570, questa Maria Maddalena penitente precoce segna un punto di svolta: El Greco era appena arrivato in Italia dalla Creta, assorbendo il colore veneziano e il dramma romano, ma stava già forgiando il suo stile inconfondibile. Il medium della pittura rimane incerto, il che aggiunge alla sua intriga, ma la sua intensità emotiva è innegabile, catturando lo spirito inquieto di un artista in transizione. Al centro della tela, Maria Maddalena è in ginocchio in contemplazione, con le mani giunte, gli occhi alzati come se cercasse perdono.

Il pittore la cattura nel momento dopo il suo pentimento, circondata da simboli: il teschio al suo fianco è un promemoria della mortalità, il libro aperto è un emblema dello studio spirituale, e il vaso che emana una debole luce fa riferimento all'unguento con cui unse Cristo. La luce cade drammaticamente sul suo volto e sulle sue braccia, isolandola dal mondo ombreggiato dietro di lei — un espediente che El Greco perfezionerebbe in opere successive. A differenza della lussureggiante Maddalena di Tiziano, questa figura è esile, ascetica e tormentata, il suo dolore reso in arti allungate e colori tremolanti. La storia precoce di questo dipinto è incerta; non è registrata alcuna commissione o mecenate originale, e il suo viaggio attraverso i secoli è in gran parte non documentato.

Ciò che è chiaro è che appartiene al periodo italiano di El Greco, prima del suo trasferimento in Spagna e della fioritura del suo stile maturo. Opere come questa hanno contribuito a stabilire la sua reputazione tra i circoli di Venezia e Roma, dove la sua fusione di tradizione bizantina e innovazione occidentale suscitò sia ammirazione che confusione. Oggi, Maria Maddalena penitente si erge come un testimone dell'inquieta sperimentazione dell'artista e della duratura fascinazione del suo soggetto.