No final do século XVI, El Greco voltou repetidamente à figura de São Pedro em lágrimas, produzindo pelo menos seis versões conhecidas de As Lágrimas de São Pedro entre 1580 e 1595. Essa repetição é incomum mesmo para um artista famoso por sua intensidade espiritual, e levou estudiosos a se perguntarem se o tema tinha um significado pessoal para El Greco. A pintura captura um momento de profundo remorso, um tema que ressoou com o apelo da Contra-Reforma à penitência e à transformação interior.

Ao contrário de muitas cenas bíblicas, este não é um triunfo, mas um acerto de contas, e seu poder emocional tem sido reconhecido pelos espectadores desde sua criação. A história se desenrola nas horas após a Última Ceia, quando Pedro, tendo negado Cristo três vezes antes do amanhecer, é tomado pela culpa ao cantar o galo. El Greco escolhe mostrar Pedro sozinho, com os olhos vermelhos de chorar e as mãos unidas em oração desesperada. O fundo é escuro, mas uma luz fria e sobrenatural incide sobre o rosto do santo, destacando cada sulco e lágrima.

Espalhadas ao seu redor estão as chaves do Céu, um lembrete de seu ofício, e um crânio, simbolizando a mortalidade e a penitência. Onde Caravaggio mais tarde pintaria o remorso de Pedro com realismo terreno, El Greco estica a figura para cima, alongando o corpo e intensificando a emoção, de modo que Pedro parece pairar entre a terra e o céu. A comissão precisa desta versão permanece incerta, mas foi pintada em Toledo por volta de 1585, durante um período em que El Greco estava no auge de seus poderes e reputação. A jornada da pintura através da história não está totalmente documentada; como muitas das obras de El Greco, ficou durante muito tempo à sombra de gostos em mudança até seu redescobrimento no século XIX.

Hoje, é celebrada como uma obra-chave para entender tanto a visão única do artista quanto as ansiedades espirituais de seu tempo. As Lágrimas de São Pedro agora está pendurada no Museu do Prado, um testemunho da força duradoura do remorso e da redenção na arte.