Alla fine del XVI secolo, El Greco tornò ripetutamente alla figura di San Pietro in lacrime, producendo almeno sei versioni conosciute de Le lacrime di San Pietro tra il 1580 e il 1595. Questa ripetizione è insolita anche per un artista famoso per la sua intensità spirituale e ha portato gli studiosi a chiedersi se il soggetto avesse un significato personale per El Greco. Il dipinto cattura un momento di profondo rimorso, un tema che risuonava con l'appello della Controriforma alla penitenza e alla trasformazione interiore.

A differenza di molte scene bibliche, questo non è un trionfo, ma un confronto, e il suo potere emotivo è stato riconosciuto dagli spettatori sin dalla sua creazione. La storia si svolge nelle ore successive all'Ultima Cena, quando Pietro, dopo aver rinnegato Cristo tre volte prima dell'alba, è assalito dal senso di colpa al canto del gallo. El Greco sceglie di mostrare Pietro da solo, con gli occhi rossi per il pianto e le mani unite in una preghiera disperata. Lo sfondo è scuro, ma una luce fredda e soprannaturale illumina il volto del santo, evidenziando ogni ruga e lacrima.

Sparsi intorno a lui ci sono le chiavi del Cielo, un promemoria del suo ufficio, e un teschio, simbolo di mortalità e penitenza. Dove Caravaggio in seguito dipingerà il rimorso di Pietro con un realismo terreno, El Greco allunga la figura verso l'alto, allungando il corpo e intensificando l'emozione, in modo che Pietro sembri fluttuare tra la terra e il cielo. L'incarico preciso di questa versione rimane incerto, ma fu dipinta a Toledo intorno al 1585, durante un periodo in cui El Greco era al culmine delle sue capacità e della sua reputazione. Il viaggio del dipinto attraverso la storia non è completamente documentato; come molte opere di El Greco, è rimasto a lungo oscurato dai gusti in cambiamento fino alla sua riscoperta nel XIX secolo.

Oggi è celebrato come un'opera chiave per comprendere sia la visione unica dell'artista sia le ansie spirituali del suo tempo. Le lacrime di San Pietro ora è appesa al Museo del Prado, un testimone della forza duratura del rimorso e della redenzione nell'arte.