A finales del siglo XVI, El Greco regresó una y otra vez a la figura de San Pedro en lágrimas, produciendo al menos seis versiones conocidas de Las lágrimas de San Pedro entre 1580 y 1595. Esta repetición es inusual incluso para un artista famoso por su intensidad espiritual, y ha llevado a los estudiosos a preguntarse si el tema tenía un significado personal para El Greco. La pintura captura un momento de profundo remordimiento, un tema que resonó con el llamado de la Contrarreforma a la penitencia y la transformación interior.

A diferencia de muchas escenas bíblicas, este no es un triunfo, sino un ajuste de cuentas, y su poder emocional ha sido reconocido por los espectadores desde su creación. La historia se desarrolla en las horas posteriores a la Última Cena, cuando Pedro, tras haber negado a Cristo tres veces antes del amanecer, es asaltado por la culpa al cantar el gallo. El Greco elige mostrar a Pedro solo, con los ojos rojos de llanto y las manos juntas en una oración desesperada. El fondo es oscuro, pero una luz fría y sobrenatural cae sobre el rostro del santo, resaltando cada surco y lágrima.

Esparcidas a su alrededor están las llaves del Cielo, un recordatorio de su cargo, y un cráneo, simbolizando la mortalidad y la penitencia. Donde Caravaggio más tarde pintaría el remordimiento de Pedro con un realismo terrenal, El Greco estira la figura hacia arriba, alargando el cuerpo e intensificando la emoción, de modo que Pedro parece flotar entre la tierra y el cielo. La comisión precisa de esta versión sigue siendo incierta, pero fue pintada en Toledo alrededor de 1585, durante un período en el que El Greco estaba en la cúspide de sus poderes y su reputación. El viaje de la pintura a través de la historia no está completamente documentado; como muchas de las obras de El Greco, estuvo durante mucho tiempo a la sombra de los gustos cambiantes hasta su redescubrimiento en el siglo XIX.

Hoy en día, se celebra como una obra clave para entender tanto la visión única del artista como las ansiedades espirituales de su tiempo. Las lágrimas de San Pedro cuelga ahora en el Museo del Prado, un testimonio de la fuerza perdurable del remordimiento y la redención en el arte.