Als El Greco 1580 sein Entkleidung Jesu enthüllte, löste das Gemälde sofort Kontroversen unter den Kathedralbehörden in Toledo aus, die heftig über seine unkonventionelle Komposition und die Anzahl der Figuren, die Christus umgeben, debattierten. Der Vertrag des Künstlers legte eine Gebühr fest, aber das Kapitel der Kathedrale stritt sowohl über den Preis als auch über die Einbeziehung bestimmter Figuren, was zu einem langwierigen Streit führte, der Jahre dauerte. Dies war kein geringfügiger Auftrag: Das Gemälde wurde für den Hochaltar der Sakristei der Kathedrale von Toledo geschaffen, einem der prestigeträchtigsten kirchlichen Räume Spaniens.

Die Auseinandersetzungen über seinen Inhalt und die Bezahlung gehören zu den am besten dokumentierten künstlerischen Streitigkeiten der spanischen Renaissance. Im Zentrum der Szene fängt El Greco den aufgeladenen Moment ein, als Christus, kurz vor seiner Kreuzigung, von römischen Soldaten seiner Gewänder beraubt wird. Christus steht gelassen in einem leuchtend roten Gewand, sein Blick zum Himmel erhoben – ein krasser Kontrast zum Chaos um ihn herum. Die Menge drängt sich zusammen, ihre Gesichter verzerrt von Emotionen, während ein gepanzerter Mann an Christus' Gewand zieht und ein anderer das Kreuz vorbereitet.

Der vertikale Schwung der Komposition und der überfüllte Vordergrund verstärken das Gefühl von Dramatik, während die leuchtende Farbpalette und die gestreckten Figuren Markenzeichen des Stils von El Greco sind. Im Gegensatz zu Titian's zurückhaltenderen Behandlungen der Passion ist El Grecos Version turbulent und unmittelbar, sie zieht den Betrachter in das Tumult der Szene hinein. Seit seiner Vollendung hat Entkleidung Jesu die Kathedrale von Toledo nie verlassen und bleibt an dem Ort, für den es gemalt wurde. Das Gemälde markiert einen Wendepunkt in El Grecos Karriere, festigt seinen Ruf in Spanien und führt zu weiteren bedeutenden Aufträgen.

Seine kräftigen Farben, ausdrucksvollen Formen und gewagte Komposition würden zu Markenzeichen des reifen Stils des Künstlers werden und zukünftige Generationen beeinflussen. Heute steht es als ein Zeugnis sowohl für die Vision des Künstlers als auch für die lebhaften Debatten, die die spanische Kunst im späten 16. Jahrhundert prägten.