Im Jahr 1919 malte Amedeo Modigliani seinen engen Freund und Händler, Léopold Zborowski, in einem Moment, in dem beide Männer darum kämpften, im Nachkriegsparis zu überleben. Zborowski war nicht nur Modiglianis Agent; er war sein Lebensretter, der dem Künstler Geld, Materialien und einen Arbeitsplatz bot, als es nur wenige andere taten. Dieses Porträt hebt sich als eines der persönlichsten in Modiglianis später Karriere hervor und fängt den Mann ein, der, wie Modigliani einmal schrieb, "an mich glaubte, als sonst niemand es tat." Das Gemälde ist Teil einer kleinen Gruppe von Porträts von Zborowski, aber dieses, das nur ein Jahr vor Modiglianis Tod entstand, wird oft als das intimste angesehen. Zborowski sitzt aufrecht, die Hände im Schoß gefaltet, sein längliches Gesicht und die mandelförmigen Augen in Modiglianis unverwechselbarem Stil dargestellt.

Die Pose des Modells ist formell, doch sein Ausdruck ist sanft, fast resigniert, und deutet auf die Müdigkeit und stille Würde eines Mannes hin, der sowohl seine eigenen Lasten als auch die seines Freundes trägt. Der Hintergrund ist gedämpft und lenkt die gesamte Aufmerksamkeit auf Zborowskis Gesicht, während die vereinfachten Formen und die subtile Farbpalette den Einfluss afrikanischer Skulptur und italienischer Renaissance-Porträtkunst, die Modigliani bewunderte, heraufbeschwören. Im Gegensatz zu den großartigen, psychologischen Porträts von Cézanne oder den auffälligen Darstellungen von Händlern durch Picasso ist Modiglianis Ansatz reduziert und konzentriert sich auf das innere Leben anstatt auf den äußeren Status. Das genaue Medium dieses Porträts ist ungewiss, obwohl Modigliani in dieser Zeit am häufigsten in Öl auf Leinwand arbeitete.

Nach seiner Entstehung blieb das Gemälde bei Zborowski und wechselte später mehrfach die Hände, als Modiglianis Ruf nach seinem frühen Tod im Jahr 1920 wuchs. Heute befindet sich Léopold Zborowski in einer bedeutenden öffentlichen Sammlung, ein Zeugnis sowohl für die dauerhafte Bindung zwischen Künstler und Modell als auch für Modiglianis einzigartige Position an der Schnittstelle von Modernismus und Tradition. Das Porträt wird nun als ein Schlüsselwerk aus den letzten Jahren des Künstlers anerkannt, das das Ende einer kurzen, brillanten und tumultuösen Karriere markiert.